(2-butyl-3-(trimethylsilyl)cycloallyl)methanol | 1252687-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-butyl-3-(trimethylsilyl)cycloallyl)methanol
• CAS: 1252687-23-2
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: BDCZMQIULPZRIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-butyl-3-(trimethylsilyl)cycloallyl)methanol 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S*,3S*)-(2-butyl-2-ethylbicyclo[1.1.0]butan-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体多取代双环[1.1.0]丁烷的合成

  摘要：

  我们报道了多取代双环丁烷的高度非对映选择性合成，该多取代双环丁烷具有多达三个立体定义的四级中心和五个取代基。我们的策略涉及环丙烯的非对映选择性碳金属化，然后环化以提供双环丁烷环系统。这种简单的方法允许掺入各种取代基和官能团，特别是不需要吸电子功能。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04438
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-butyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(2-butyl-3-(trimethylsilyl)cycloallyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的含环丙​​烯烯的环异构化

  摘要：

  Goldenyne：炔丙基环丙烯的金催化的环异构化反应以高效方式提供了苯衍生物。根据取代基的不同，反应可通过有或没有双键和三键裂解的机理进行（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002673

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Copper-Catalyzed Carbometalation of Cyclopropenylsilanes
  作者：Yair Cohen、Ilan Marek

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03531

  日期：2019.11.15

  We therein report a regio- and diastereoselective copper-catalyzed carbometalation of enantioenriched readily available cyclopropenylsilanes as a synthetic tool to access a large family of stereodefined fully-(hexa)-substituted cyclopropanes.

  我们在其中报告了对映体富集的易得的环丙烯基硅烷的区域和非对映选择性铜催化的碳金属化，作为合成工具来使用大家族的立体定义的全（六）取代的环丙烷。