(2S,3aS,10cR)-benzyl-2-methoxycarbonyl-1,2,3,3a,4,5,6,10c-octahydropyrrolo[3,2-c]carbazole | 1082420-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,10cR)-benzyl-2-methoxycarbonyl-1,2,3,3a,4,5,6,10c-octahydropyrrolo[3,2-c]carbazole
• 英文别名: methyl (2S,3aS,10cR)-1-benzyl-3,3a,4,5,6,10c-hexahydro-2H-pyrrolo[3,2-c]carbazole-2-carboxylate
• CAS: 1082420-25-4
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₂
• 分子量: 360.456
• InChiKey: YGJHGVIQZYQSCT-XUEUYAKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 methyl (2S,3aS,7aS)-1-benzyl-6-oxo-octahydroindole-2-carboxylate 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以12%的产率得到(2S,3aS,10aR)-1-benzyl-2-methoxycarbonyl-1,2,3,3a,4,9,10,10a-octahydropyrrolo[2,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization of octahydroindol-6-one derivatives revisited: diastereoisomerization and racemization processes

  摘要：

  Fischer indolization of enantiopure 2-methoxycarbonyl -cis-octahydroindol-6-ones using AcOH as a catalyst induces racemization of the octahydropyrrolocarbazoles obtained. Conversely, when using TsOH, the alpha-amino ester moiety preserves its configuration, although the other stereogenic centers show a partial or total stereolability according to the constitutional framework. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.009