(6-methoxynaphthalen-2-yl)-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone | 1254943-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (6-methoxynaphthalen-2-yl)-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 1254943-68-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: BGERDKKJOIYIMK-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 N-(2',3',4'-trifluoro)benzyl-O(9)-allylhydrocinchoninium bromide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以81%的产率得到(6-methoxynaphthalen-2-yl)-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (αR,βS)-epoxyketones by asymmetric epoxidation of chalcones with cinchona phase-transfer catalysts

  摘要：

  An efficient method to synthetically produce optically enriched (alpha R,beta S)-epoxyketones was developed using a quaternary ammonium salt derived from cinchona alkaloid as the chiral phase-transfer catalyst. (alpha R,beta S)-Epoxyketones were prepared in high optical purities (91-99% ee) by the asymmetric epoxidation of 1,3-diarylenones with aqueous sodium hypochlorite in the presence of a hydrocinchonine-derived chiral phase-transfer catalyst bearing a 2,3,4-trifluorobenzyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.056