monapinone B | 1344723-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: monapinone B
• 英文别名: (3S)-9,10-dihydroxy-3-[(2R)-2-hydroxyheptyl]-7-methoxy-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1-one
• CAS: 1344723-25-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: UCYRHNYBKITOOS-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monapinone B 、 monapinone A 在 multicopper oxidase from Talaromyces pinophilus FKI-3864 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3S)-8-[(3S)-3-[(2R,4R)-2,4-dihydroxynonyl]-9,10-dihydroxy-7-methoxy-1-oxo-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-8-yl]-9,10-dihydroxy-3-[(2R)-2-hydroxyheptyl]-7-methoxy-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  真菌Multicopper氧化酶的发现，该酶催化三环萘并吡喃酮的区域选择性偶联以产生阻转异构体。

  摘要：

  促阻转异构体地那平酮A1和A2（DPA1和DPA2）分离自嗜松毛球菌FKI-3864的培养物中。莫纳平酮偶联酶（MCE）使萘并吡喃酮莫纳平酮A（MPA）二聚，是从无嗜珠菌FKI-3864的无细胞提取物中纯化得到的。MCE在8,8'-位置将MPA区域选择性二聚，以合成阻转异构体DPA1和DPA2，比例约为1：2.5，而没有辅因子。MCE的最佳pH值和温度为4.0和50°C，MPA的表观K m和V max值为（72.7±23.2）μm和（1.21±0.170）μmolmin -1  mg -1 蛋白质。MCE多肽与多铜氧化酶显着同源。MCE的异源表达和功能分析证实，MCE催化MPA的区域选择性偶联反应以产生DPA。以前没有真菌多铜氧化酶催化区域选择性分子间氧化酚偶联反应产生萘并吡喃酮阻转异构体的报道。

  DOI：

  10.1002/anie.201800415