4-ethyl-2-(naphthalen-3-yl)oxazol-5(4H)-one | 1379661-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-ethyl-2-(naphthalen-3-yl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-ethyl-2-(naphthalen-2-yl)oxazol-5(4H)-one；4-ethyl-2-naphthalen-2-yl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1379661-12-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: BONCNEUEMHKPDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-2-(naphthalen-3-yl)oxazol-5(4H)-one 、 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以44 mg的产率得到N-((3S,7'R)-7'-ethyl-1-methyl-2,6'-dioxo-6',7'-dihydrospiro[indoline-3,8'-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen]-7'-yl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  羟苯基吲哚酮与氮内酯的催化不对称 [4+2] 环化构建螺吲哚 δ-内酯

  摘要：

  已经开发出一种羟基苯基吲哚酮与嘧内酯的高效不对称 [4+2] 环化反应，用于合成螺吲哚 δ-内酯，实现了羟基苯基吲哚酮的首次不对称反应。通过羟基苯基吲哚酮原位生成的 o-QM，以良好的产率和优异的对映选择性提供了一系列具有拥挤的邻近四元手性中心的复杂结构。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400777

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic 1,6-Addition of Azlactones to <i>para</i>-Quinone Methides: An Access to α,α-Disubstituted and β,β-Diaryl-α-amino acid Esters
  作者：Wenjun Li、Xianhong Xu、Yang Liu、Hua Gao、Yuyu Cheng、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00072

  日期：2018.2.16

  This work describes the first enantioselective 1,6-additions of azlactones to para-quinone methides. In the presence of a chiral phosphoric acid, 1,6-adducts were obtained in high yields (up to 96%) with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities (all >20:1 diastereoselectivity ratio (dr), up to 99% enantiomeric excess (ee)). Importantly, the method offers a facile synthetic approach

  这项工作描述了对内苯醌甲基化物中a内酯的第一个对映选择性的1,6-加成反应。在手性磷酸的存在下，可以高收率（高达96％）获得1,6-加合物，具有出色的非对映选择性和对映选择性（所有> 20：1非对映选择性比率（dr），对映体过量高达99％（ee ））。重要的是，该方法不仅提供对映体纯的α，α-二取代的α-氨基酸酯，而且提供了具有相邻的叔和季生立体中心的非天然对映体富集的β，β-二芳基-α-氨基酸酯的简便合成方法。
• A Chiral Bis(betaine) Catalyst for the Mannich Reaction of Azlactones and Aliphatic Imines
  作者：Wen-Quan Zhang、Ling-Feng Cheng、Jie Yu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201107741

  日期：2012.4.23

  By design: New chiral bis(betaine)s, for example 1, containing two catalytically active centers have been designed. They have proven to be promising organocatalysts for the direct Mannich‐type reaction of azlactones with a broad spectrum of aliphatic imines, thus affording α‐tetrasubstituted α,β‐diamino acid surrogates with excellent enantioselectivities.

  通过设计：设计了含有两个催化活性中心的新型手性双甜菜碱，例如1。它们被证明是很有希望的有机催化剂，可用于a内酯与广谱的脂肪亚胺的直接曼尼希式反应，从而提供具有优异对映选择性的α-四取代α，β-二氨基酸替代物。
• Asymmetric synthesis of dihydrocoumarins via the organocatalytic hetero-Diels–Alder reaction of ortho-quinone methides
  作者：Lili Zhang、Yang Liu、Kun Liu、Zhantao Liu、Ningning He、Wenjun Li

  DOI：10.1039/c7ob02325a

  日期：——

  Enantioselective organocatalytic inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder reactions of in situ generated ortho-quinone methides with azlactones have been developed. This strategy could generate various chiral dihydrocoumarins bearing a quaternary amino acid moiety in high yields (up to 94%) and stereoselectivities (up to 99 : 1 e.r., >20 : 1 dr) in the presence of a chiral phosphoric acid catalyst

  已经开发了原位生成的邻醌甲基化物与a内酯的对映选择性有机催化反电子需求异Diels-Alder反应。在手性磷酸催化剂的存在下，该策略可以高产率（高达94％）和立体选择性（高达99：1 er，> 20：1 dr）生成各种带有季氨基酸部分的手性二氢香豆素。还介绍了此过程的有用转换和机理研究。
• Remote Stereocontrolled Construction of Vicinal Axially Chiral Tetrasubstituted Allenes and Heteroatom-Functionalized Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Pei Zhang、Qiuhong Huang、Yuyu Cheng、Rongshi Li、Pengfei Li、Wenjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03801

  日期：2019.1.18

  alcohols have been achieved in the presence of chiral phosphoric acids. The remote stereocontrolled activation protocol provides an efficient and facile approach for the construction of vicinal axially chiral tetrasubstituted allenes and heteroatom-functionalized quaternary carbon stereocenters, which expands the synthetic potential of chiral phosphoric acids.

  在手性磷酸的存在下，已经实现了分别将噻唑酮和氮杂内酯的非对映体和对映体选择性的1,8-共轭加成到由炔丙醇原位产生的对醌甲基化物中。远程立体控制的激活协议提供了一种便捷，简便的方法来构建邻位轴向手性四取代的艾伦和杂原子官能化的季碳立体中心，从而扩大了手性磷酸的合成潜力。