4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N-methylbutanamide | 853260-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N-methylbutanamide
• 英文别名: 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N-methylbutanamide
• CAS: 853260-67-0
• 化学式: C₁₂H₂₇NO₃Si
• 分子量: 261.437
• InChiKey: FWZNUKPGLSYUGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N-methylbutanamide 在 palladium on activated charcoal 、 [2-iPrOC₆H₄-CH=RuCl₂]*1,3-dimesitylimidazolidine 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 methyl (2R,6S)-6-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉易位-还原环化的立体选择性合成取代的N-杂环

  摘要：

  提出了一种非对映选择性合成取代的单环和双环哌啶和吡咯烷衍生物的方法，该方法采用高选择性交叉复分解（CM）反应，然后进行多米诺还原-环化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.030
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  强手性布朗斯台德酸手性N-三氟甲基磷酰胺的设计及其在不对称Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  开发了一种高反应性和酸性手性布朗斯台德酸催化剂，手性 N-三氟甲基磷酰胺。使用这种手性布朗斯台德酸催化剂证明了 α,β-不饱和酮与甲硅烷氧基二烯的高度对映选择性 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1021/ja062508t

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME D'ACTIVATION SUMO
  申请人：DUFFEY MATTHEW O

  公开号：WO2016004136A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, Ra, Ra', Rb, Rc, X1, X2, X3, Rd, Z1, and Z2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐； 其中Y、Ra、Ra'、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有本文所述的值，并且星号位置表示的立体化学配置指示绝对立体化学。 根据本公开的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。 进一步提供了包含本公开化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或病症的方法。
• Cascade Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed Wacker lactonization–Heck reaction: rapid assembly of spiranoid lactones
  作者：Ghassan Albarghouti、Ramesh Kotikalapudi、David Lankri、Viviana Valerio、Dmitry Tsvelikhovsky

  DOI：10.1039/c5cc09923d

  日期：——

  An unprecedented Pd-catalyzed cascade Wacker-Heck lactonization-cyclization sequence is reported. The process provides a facile approach to bi- and tricyclic spiranoid lactones in good yields. The reaction shows general substrate scope...

  据报道，前所未有的钯催化的级联Wacker-Heck内酯化环化序列。该方法提供了一种容易获得高收率的双环和三环螺内酯内酯的方法。反应显示出一般的底物范围...
• Access to a Guanacastepene and Cortistatin-Related Skeleton via Ethynyl Lactone Ireland–Claisen Rearrangement and Transannular (4 + 3)-Cycloaddition of an Azatrimethylenemethane Diyl
  作者：Oleksandr Zhurakovskyi、Sam R. Ellis、Amber L. Thompson、Jeremy Robertson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00834

  日期：2017.4.21

  found in the cortistatins. This is the first reported synthetic application of a “free” (nonconjugated) ATMM. The cyclization precursors were prepared via the first reported examples of the Ireland–Claisen rearrangement of an ethynyl lactone.

  加热2,5-呋喃环（2-叠氮基乙基）丙二烯会引发级联反应，包括叠氮化物-丙二烯环加成，氮的损失和氮杂三亚甲基甲烷（ATMM）二基-呋喃跨环（4 + 3）-环加成。该反应的主要产物含有胍加斯丁烯D和H以及五碳二十碳烯J–L共有的五环核；此外，中央的氧杂桥联环庚烯环与两个碳环相连，在结构上与皮质抑素中的ABC环系统有关。这是首次报道的“游离”（非共轭）ATMM的合成应用。环化前体是通过第一个报道的乙炔基内酯的爱尔兰-克莱森重排实例制备的。
• Stereocontrolled Synthesis of Resolvin D4
  作者：Masao Morita、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00256

  日期：2018.4.6

  using Ti(O-i-Pr)4/l-(+)-DIPT as a catalyst produced anti epoxy alcohol with >99% ee as the sole product in 82% yield. A subsequent functional group manipulation, including removal of the PMB group, produced the alcohol, which upon Swern oxidation afforded anti 4-hydroxy-5-TBS-oxy enal via epoxide ring opening of the resulting aldehyde. The Horner–Wadsworth–Emmons reaction was used to add the C9–C10 enal

  使用C1–C10二烯与已知的C11–C22 salt盐的Wittig反应可实现立体异构D4（RvD4）的立体选择性合成。通过相应乙炔酮的不对称转移加氢反应，然后进行Red-Al还原，在95％ee中合成了对应于C1-C8部分的（S，E）-对映体（S）-10。使用Ti（O- i -Pr）4 / l对该醇进行急剧的环氧化-（+）-DIPT作为催化剂生产的抗环氧醇，其ee> 99％为唯一产品​​，收率为82％。随后的官能团操作（包括除去PMB基团）产生了醇，该醇经Swern氧化，通过所得醛的环氧开环提供抗4-羟基-5-TBS-氧烯醛。使用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应将C9-C10烯醛部分添加到该醛中，然后将生成的二烯与C11-C22 salt盐进行Wittig反应，以提供RvD4的整个结构。伯醇转化为甲酯，并用TBAF脱除三个TBS基团的保护基，得到5,17-二羟基-γ-内酯，将其水解为RvD4。此外，CD
• Pd^II-Catalyzed Spiroketalization of Ketoallylic Diols
  作者：Jean A. Palmes、Paulo H. S. Paioti、Leonardo Perez de Souza、Aaron Aponick

  DOI：10.1002/chem.201301723

  日期：2013.8.26

  at 0 °C, these dehydrative cyclization reactions require only mild conditions to produce vinyl‐substituted spiroketals in high yields after brief reaction times with water as the only byproduct. Using this method, the stereochemical information embedded at the nucleophile is transmitted “down‐the‐chain” and efficiently sets the stereochemistry at both the anomeric carbon atom and the newly formed allylic

  报道了一种由简单的酮基烯丙基二醇形成螺环酮的高产立体选择性方法。这些脱水环化反应通过在0°C下于THF中使用催化[PdCl 2（MeCN）2 ]进行，仅需温和的条件即可在短暂的水反应时间后，以高收率生产乙烯基取代的螺酮金属。使用这种方法，亲核试剂中嵌入的立体化学信息会“向下传递”，并有效地在异头碳原子和新形成的烯丙基立体中心设置立体化学。