4-[4-[4-[4-[[(2S,4R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]phenyl]-2,4-dihydro-2-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one | 211627-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-[4-[4-[[(2S,4R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]phenyl]-2,4-dihydro-2-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 4-[4-[4-[4-[[(2S,4R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]phenyl]-2-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 211627-30-4
• 化学式: C₃₅H₃₈F₂N₈O₅
• 分子量: 688.734
• InChiKey: XMDGPDMZYXMQIH-JOVCZUTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S)-cis-2-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol methanesulfonate ester 、 2,4-dihydro-2-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 (methyl)isobutyl ketone 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91.2%的产率得到4-[4-[4-[4-[[(2S,4R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]phenyl]-2,4-dihydro-2-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Saperconazole羟基代谢物的合成及其体外和体内抗真菌活性

  摘要：

  在本文中，我们描述了莎柏康唑的羟基代谢物的八个对映异构体的可扩展的非对映选择性和对映选择性合成。将八种立体异构体（化合物1 – 8）的体外抗真菌活性与各种假丝酵母菌进行了比较 。（ n ＝ 93），曲霉 属。（ n ＝ 10），隐球菌 属。（ n = 19）和皮肤癣菌（ n = 27）。四个2小号异构体1 - 4新代理的普遍略微比四个2更具活性- [R异构体5 - 8。通过真菌分生孢子的静脉内接种，在豚鼠的实验性烟曲霉感染模型中测试了所有八个异构体。治疗剂量为每天1.25 mg kg -1和2.5 mg kg -1。死后检查时，根据感染后的平均生存时间（MST）以及脑，肝，脾和肾的平均组织负担来衡量感染的严重程度。间的八个异构体时，2 š非对映体1 - 4显示出比2个普遍较高活性水平- [R非对映体5 - 8，揭示化合物1和4作为消除组织负担和MST的最有效方法。参照化合物伊曲康唑和沙康唑，羟基的异构体相比，1

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000040