(8R,9R,9aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-1,2,5,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-one | 158587-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: (8R,9R,9aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-1,2,5,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-one
• CAS: 158587-57-6
• 化学式: C₂₄H₄₉NO₃Si₂
• 分子量: 455.829
• InChiKey: NSSIVEGLFOTHBA-XAPVIXHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.2±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9R,9aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-1,2,5,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-one 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到(8R,9R,9aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-硬脂酰胺的全合成

  摘要：

  报道了对映体控制的三环生物碱，草酰胺（2）的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78234-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3S-methylbutanoic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 二甲基硫 、 氢氟酸 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 112.33h， 生成 (8R,9R,9aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-1,2,5,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-硬脂酰胺的全合成

  摘要：

  报道了对映体控制的三环生物碱，草酰胺（2）的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78234-7