2-phenyl-perhydroimidazo[1,2-a]azepine | 95646-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 2-phenyl-perhydroimidazo[1,2-a]azepine
• 英文别名: 2-phenyl-2,3,5,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-imidazo[1,2-a]azepine
• CAS: 95646-34-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: VCNRXJLNTJTRMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-phenyl-perhydroimidazo[1,2-a]azepine 以 吡啶 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(2-phenyl-2,3,5,6,7,8,9,9a-octahydroimidazo[1,2-a]azepin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Moehrle, H.; Kamper, CH., Pharmazie, 1984, vol. 39, # 10, p. 673 - 681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Acetylamino-2-phenyl-ethyl)perhydroazepin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) EDTA 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-perhydroimidazo[1,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  Moehrle, H.; Kamper, CH., Pharmazie, 1984, vol. 39, # 10, p. 673 - 681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxylamin-Funktion als Nachbargruppe bei Dehydrierungen / Hydroxylamine Function as Neighboring Group with Dehydrogenations
  作者：Hans M¨ohrle、Petra Arndt

  DOI：10.1515/znb-2005-0614

  日期：2005.6.1

  The β -amino-hydroxylamines 5a - d are prepared of the α-amino-oximes 1a - d with boranedimethylsulfide. With mercury-EDTA, 5a - d react to (E/Z)-oxime-lactams 3a - d and benzaldoxime 7. Additionally 5b,c give the bicyclic amidine-N-oxides 8b,c, which slowly hydrolyze to the hydroxylamine-lactams 9b,c. These are easily oxidized to (E/Z)-3b,c. Postulated as intermediates in the mercury-assisted reduction

  β-氨基-羟胺5a-d由α-氨基-肟1a-d与硼烷二甲硫醚制备。使用汞-EDTA，5a - d 反应生成 (E/Z)-肟-内酰胺 3a - d 和苯甲醛肟 7。另外 5b,c 生成双环脒-N-氧化物 8b,c，其缓慢水解为羟胺-内酰胺9b，c。它们很容易被氧化成 (E/Z)-3b,c。假定作为 5 的汞辅助还原的中间体，环状羟胺 10a - d 可从硝酮 4a - d 与 LiAlH4 获得。从 10a-d 和汞-EDTA 得到与 5a-d 相同的产物，但没有 7。除了 (E/Z)-3a 和硝酮 4a 之外，只有吡咯烷 10a 形成。薄层色谱显示溶液中 3a-d 的纯异构体发生异构化，这与胺-肟 1a-d 相反。肟-内酰胺的构型取决于制备方式。使用汞-EDTA，1b,c 产生 3b,c，保留该构型，而苯甲酰基-内酰胺 13b,c 的肟化产生 3b,c 的 (E/Z)-混合物。缩合咪唑12由
• MOEHRLE, H.;KAMPER, CH., PHARMAZIE, 1984, 39, N 10, 673-681
  作者：MOEHRLE, H.、KAMPER, CH.

  DOI：——

  日期：——