2-(R)-5-(S)-<3.3.0>-1-aza-2-thia-3-oxabicyclooctane-2-oxide | 132635-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(R)-5-(S)-<3.3.0>-1-aza-2-thia-3-oxabicyclooctane-2-oxide
• CAS: 132635-96-2
• 化学式: C₅H₉NO₂S
• 分子量: 147.198
• InChiKey: CNUUJENRUKGXKO-SSDLBLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(R)-5-(S)-<3.3.0>-1-aza-2-thia-3-oxabicyclooctane-2-oxide 、 2-(S)-5-(S)-<3.3.0>-1-aza-2-thia-3-oxabicyclooctane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  某些新型双环亚磺酰胺盐和亚氨基磺酸盐的合成和构型分配

  摘要：

  （S）-脯氨醇和2-（RS）-哌啶-甲醇各自与亚硫酰氯反应，得到一对非对映异构的双环亚酰胺基，其在硫上的构型仅不同。相反，2（RS）-吡咯烷-乙醇和2（RS）-哌啶-乙醇分别与亚硫酰氯反应，得到单一的非对映异构产物。已经确定了这些双环亚磺酰胺的构型，以及衍生自它们的亚磺酰胺的构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82280-6

文献信息

• The direct synthesis of the cyclic sulphamidate of (S)-prolinol: SimultaneousN-protection and activation towards nucleophilic displacement of oxygen.
  作者：David Alker、Kevin J. Doyle、Laurence M. Harwood、Andrew McGregor

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82278-8

  日期：1990.1

  The preparation of the cyclic sulphamidate of (S)-prolinol has been achieved by reaction with sulphuryl chloride at low temperature. This material has been shown to be susceptible to acid catalysed nucleophilic attack to furnish 2-(N,N-dialkylamino)methyl- and 2-(methoxymethyl)pyrrolidines after hydrolysis of the intermediate sulphamic acid derivatives.