N-nonaflyl-6-(1-naphthyl)-5-hexynylamine | 1073641-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-nonaflyl-6-(1-naphthyl)-5-hexynylamine
• 英文别名: 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-N-(6-naphthalen-1-ylhex-5-ynyl)butane-1-sulfonamide
• CAS: 1073641-98-1
• 化学式: C₂₀H₁₆F₉NO₂S
• 分子量: 505.404
• InChiKey: SUTVFKWDNZLSDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nonaflyl-6-(1-naphthyl)-5-hexynylamine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₃₂H₃₀P₂ 、 苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到N-nonaflyl-2-[(E)-2-(1-naphthyl)ethenyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  在由Pd（0）-甲基Norphos（或甲苯基Renorphos）-苯甲酸组成的催化剂体系存在下，炔烃的催化不对称分子内氢化胺化反应。

  摘要：

  合成对映体纯的甲基Norphos（A），甲苯基Norphos（B），CF（3）Norphos（C），甲基Renorphos（D）和甲苯基Renorphos（E），并用作催化剂体系Pd（的手性双膦配体） 2）（dba）（3）x CHCl（3）/ PhCOOH，在氨基炔烃的分子内加氢胺化中。15.在Norphos系列中，甲基Norphos（A）是加氢胺化的最佳配体，相应的是5-和6-高收率和高对映选择性地获得了二元氮杂环16。在Renorphos系列中，甲苯基Renorphos（E）的结果最好。甲基Norphos（A）和甲苯基Renorphos（E）均具有高收率和高对映选择性。使用Me-Norphos进行的NMR研究表明，该配体在Pd（2）（dba）（3）存在下逐渐被氧化。即使在使用Ar气氛的条件下，C（6）D（6）中的CHCl（3）仍会生成Me-Norphos氧化物，从而阻止了分子内加氢胺化

  DOI：

  10.1021/jo801785r