5-Nitro-2-(t-butyldimethylsilyloxy)pentane | 131939-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-Nitro-2-(t-butyldimethylsilyloxy)pentane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2S)-5-nitropentan-2-yl]oxysilane
• CAS: 131939-52-1
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₃Si
• 分子量: 247.41
• InChiKey: KIWKZYLPKJMNRT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitro-2-(t-butyldimethylsilyloxy)pentane 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以99%的产率得到(2S)-5-nitropentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Efficient, and Selective Method for the Desilylation of More Common Trialkylsilyl Ethers by Cerium(III) Chloride Heptahydrate and Sodium Iodide in Acetonitrile

  摘要：

  三烷基硅醚在乙腈中与七水合氯化铈和碘化钠反应，提供了一个简单、方便且化学选择性的脱硅基化过程，并且母体醇以高产率获得。在乙酸酯、苄基醚和四氢吡喃醚存在下，三烷基硅醚选择性地断裂。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1601
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-nitropentan-2-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到5-Nitro-2-(t-butyldimethylsilyloxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a pheromone for Andrena haemorrhoa F from a chiral nitro alcohol obtained by the yeast reduction of a nitro ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89061-x

文献信息

• Baker's yeast reduction of prochiral γ-nitroketones. II.1 straightforward enantioselective synthesis of 2,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes
  作者：Ernesto G. Occhiato、Antonio Guarna、Francesco De Sarlo、Dina Scarpi

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00394-0

  日期：1995.12

  The baker's yeast reduction of 5-nitro-2,8-nonanedione 2 afforded the corresponding (2S,8S)-5-nitro-2,8-nonanediol 3 with complete diastereoselectivity and high enantioselectivity. The conversion of 3 into the thermodynamic (E,E)/(Z,Z) (3:1) mixture of optically active (95% e.e.) 2,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes 5 was then achieved by spontaneous cyclization under the acidic conditions of the Nef reaction.