3-(1-Naphthyl)-4-cyano-5-(isopropylthio)thiophene-2-carboxylic acid (1x) | 1421348-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-Naphthyl)-4-cyano-5-(isopropylthio)thiophene-2-carboxylic acid (1x)
• 英文别名: 4-cyano-3-naphthalen-1-yl-5-propan-2-ylsulfanylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 1421348-19-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 353.466
• InChiKey: QSAUFPCAAWACCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-4-cyano-5-(isopropylthio)thiophene-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到3-(1-Naphthyl)-4-cyano-5-(isopropylthio)thiophene-2-carboxylic acid (1x)
  参考文献：
  名称：

  New protein farnesyltransferase inhibitors in the 3-arylthiophene 2-carboxylic acid series: diversification of the aryl moiety by solid-phase synthesis

  摘要：

  A new synthetic pathway was devised to reach tetrasubstituted 3-arylthiophene 2-carboxylic acids in a three-step solid-phase synthesis. This very efficient methodology provided more than 20 new compounds that were evaluated for their ability to inhibit protein farnesyltransferase from different species as well as Trypanosoma brucei and Plasmodium falciparum proliferation.

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.643302