ethyl 2-amino-4-(p-chlorophenyl)-4H-pyrano<3,2-h>quinoline-3-carboxylate | 133620-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(p-chlorophenyl)-4H-pyrano<3,2-h>quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 2-amino-4-(4'-chlorophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carboxylicacid ethyl ester；ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-4H-pyrano-[3,2-h]quinoline-3-carboxylate；ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 133620-71-0
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 380.831
• InChiKey: GTVPUBRHUKZRDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到ethyl 2-amino-4-(p-chlorophenyl)-4H-pyrano<3,2-h>quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的腈。吡喃并[3,2-h]喹啉衍生物的合成与反应

  摘要：

  8-喹啉醇在碱性催化剂存在下与肉桂腈衍生物反应，得到吡喃并[3,2-h]喹啉（3a-f）。3a与乙酸酐/吡啶、甲酰胺、甲酸/甲酰胺和二硫化碳等试剂反应得到稠合杂四环系统嘧啶[4',5':6,5]吡喃并[3,2-h]喹啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.668

文献信息

• InCl₃Promoted Synthesis of Pyrano[3,2-<i>h</i>]quinolines via Microwave Irradiation
  作者：Gopal Senthil Kumar、Matthias Zeller、Michael A. Frasso、Karnam Jayarampillai Rajendra Prasad

  DOI：10.1002/jhet.2067

  日期：2015.5

  An efficient and economical method has been developed for the synthesis of pyrano[3,2‐h]quinolines via an indium trichloride‐catalyzed one‐pot three‐component reaction of 8‐hydroxyquinoline with aromatic aldehydes and malononitrile/ethyl cyanoacetate under microwave irradiation.

  有效和经济的方法已被开发用于吡喃并[3,2的合成ħ〕喹啉通过三氯化铟催化一锅三组分8-羟基喹啉的用微波照射下芳香醛和丙二腈/氰基乙酸乙酯反应。
• Design and Synthesis of Some Heterocyclic Quinoline Derivatives
  作者：M. Al-Ghorbani

  DOI：10.1134/s1070428022090123

  日期：2022.9

  Abstract New quinoline derivatives functionalized with various fused or linked heterocycles were prepared, and their structures were elucidated by IR, NMR, and mass spectra. 2-(Quinolin-8-yloxy)acetohydrazide (QAH) was synthesized starting from quinolin-8-ol and used to obtain pyrazole derivatives by cyclization with ethyl cyanoacetate, ethyl acetoacetate, and benzoylacetone. A series of pyrano[3,2-h]quinoline

  摘要 制备了各种稠合或连接杂环功能化的新型喹啉衍生物，并通过IR、NMR和质谱对其结构进行了阐明。以 quinolin-8-ol 为原料合成 2-(Quinolin-8-yloxy)acetohydrazide (QAH)，并通过与氰基乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯和苯甲酰丙酮的环化反应得到吡唑衍生物。8-羟基喹啉与取代芳香醛、丙二腈和乙酰乙酸乙酯的一锅三组分缩合，然后与乙酸酐和异硫氰酸乙酯，分别。
• KHALIL, Z. H.;ABDEL-HAFEZ, A. A.;GEIES, A. A.;EL-DEAN, A. M. KAMAL, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 668-670
  作者：KHALIL, Z. H.、ABDEL-HAFEZ, A. A.、GEIES, A. A.、EL-DEAN, A. M. KAMAL

  DOI：——

  日期：——