ethyl 2,5-O-diacetyl-4-C-methyl-β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone | 81255-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: ethyl 2,5-O-diacetyl-4-C-methyl-β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone
• CAS: 81255-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₈
• 分子量: 302.281
• InChiKey: JVWFSYSBTXYCMC-NPNZPCOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-C-methyl-α-D-glucopyranoside 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 Alkaline 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 ethyl 2,5-O-diacetyl-4-C-methyl-β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of moenuronic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80983-0

文献信息

• Branched-chain Sugars. XXIX. Synthesis of Moenuronic Acid (4-<i>C</i>-Methyl-D-glucuronic Acid)
  作者：Ken-ichi Sato、Kazusuke Kubo、Namgi Hong、Hisashi Kodama、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.55.938

  日期：1982.3

  Moenuronic acid (4-C-methyl-D-glucuronic acid), a branched-chain sugar component of moenomycin A, was synthesized by the introduction of an axial C-methyl group into methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose by the reaction with methyllithium, followed by deprotection and platinum-catalyzed oxidation of the C-6 position. Stereoselectivities in a few reactions for the introduction

  Moenuronic acid (4-C-methyl-D-glucuronic acid) 是 moenomycin A 的支链糖成分，通过将轴向 C-甲基引入甲基 2,3-di-O-benzyl-6 合成-O-trityl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose 通过与甲基锂反应，然后脱保护和铂催化的 C-6 位氧化。检查了引入 C-甲基的几个反应中的立体选择性。