(2Z)-2-fluoro-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-ol | 212078-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2Z)-2-fluoro-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-fluoro-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-ol；(Z)-2-fluoro-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 212078-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₁FO
• 分子量: 202.228
• InChiKey: MBLDSHBHWDNTAS-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-fluoro-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-ol 生成 1-[(Z)-2-fluoro-3-(2-naphthyl)-2-propenyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Fused ring compounds, process for producing the same and use thereof

  摘要：

  提供一种新颖的化合物，其化学式为： 其中A1是一个5或6成员环，可以被不含环状基团的基团取代，A2是一个芳香环，可以被取代，X是一个二价基团，Y是一个氮原子或一个亚甲基基团，Z是一个可以被取代的乙烯基或乙炔基，R是一个可以被取代的杂环基团，但不包括3,4-二氢-6-[3-(1H-咪唑-1-基)-1-丙烯基]-2(1H)-喹啉和2-[3-[5-乙基-6-甲基-2-(苄氧基)-3-吡啶基]-1-丙烯基]苯并噁唑，或其盐，具有类固醇C17,20-裂解酶抑制活性，对于预防和治疗患有原发性癌症、恶性肿瘤、其转移和复发等疾病的哺乳动物是有用的。

  公开号：

  US06420375B1
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-萘基)丙烯醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 Selectfluor 、 L-脯氨酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2Z)-2-fluoro-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅 l -脯氨酸介导的立体选择性 α-C(sp2 )-H 通过甲氧基氟化消除 α,β-不饱和醛的氟化

  摘要：

  已经开发出一锅两步 L-脯氨酸介导的立体选择性 α-C(sp2)-H 将 α,β-不饱和醛氟化为其相应的 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛. 第一步使用 Selectfluor 作为 CH3NO2/MeOH 中的氟化剂，通过甲氧基氟化消除形成 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛及其相应的二甲基缩醛。在第二步中，加入水以促进二甲基缩醛的水解裂解。所得(Z)-α-氟-α,β-不饱和醛被NaBH4平滑还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700622

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Alkyl Fluorides: Hydrogenation of Fluorinated Olefins
  作者：Sudipta Ponra、Jianping Yang、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/anie.201903954

  日期：2019.7

  chiral fluorine‐containing molecules is important for several scientific disciplines. We herein disclose a straightforward method for the preparation of chiral organofluorine molecules that is based on the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of trisubstituted alkenyl fluorides. This catalytic asymmetric process enables the synthesis of chiral fluorine molecules with or without carbonyl substitution

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。
• Direct Electrochemical Defluorinative Carboxylation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Carbon Dioxide
  作者：Shi-Liang Xie、Xiao-Tong Gao、Hai-Hong Wu、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03051

  日期：2020.11.6

  We report a facile and economical synthesis of α-fluoroacrylic acids via direct electrochemical defluorinative carboxylation of gem-difluoroalkenes with CO2. By using a platinum plate as the working cathode and a cheap nickel plate as the anode in a user-friendly undivided cell under constant current conditions, the reactions proceed smoothly under room temperature, without the use of expensive transition

  我们报告了宝石-二氟烯烃与CO 2的直接电化学脱氟羧化反应，简便，经济地合成α-氟丙烯酸。通过在恒定电流条件下在用户友好的不分隔电池中使用铂板作为工作阴极，并使用廉价的镍板作为阳极，在室温下反应平稳进行，而无需使用昂贵的过渡金属催化剂，配体，外部碱或还原剂，以高达83％的收率和20：1的Z / E比提供所需的加合物，并具有良好的官能团耐受性。进行了循环伏安法研究，并提出了一种新颖的ECEC工艺。
• Asymmetric synthesis of 1,2-fluorohydrin: iridium catalyzed hydrogenation of fluorinated allylic alcohol
  作者：Sudipta Ponra、Jianping Yang、Haibo Wu、Wangchuk Rabten、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/d0sc04032k

  日期：——

  We have developed a simple protocol for the preparation of 1,2-fluorohydrin by asymmetric hydrogenation of fluorinated allylic alcohols using an efficient azabicyclo thiazole-phosphine iridium complex. The iridium-catalyzed asymmetric synthesis of chiral 1,2-fluorohydrin molecules was carried out at ambient temperature with operational simplicity, and scalability. This method was compatible with various

  我们已经开发了一种简单的方案，可以使用有效的氮杂双环噻唑-膦铱络合物通过氟化烯丙基醇的不对称氢化来制备1,2-氟代醇。铱催化的手性1,2-氟代醇分子的不对称合成是在环境温度下以操作简便和可扩展性进行的。该方法与各种芳族，脂族和杂环氟化化合物以及多种多氟化化合物兼容，从而以优异的收率和对映选择性提供了相应的产物。
• A New Route for the Synthesis of Mono-fluorinated Allyl Alcohols Using the Stereoselective Wittig Olefination via Reaction of (α-flurovinyl)triphenylphosphonium Triflate
  作者：Takeshi Hanamoto、Kazusa Nishiyama、Hiroki Tateishi、Michio Kondo

  DOI：10.1055/s-2001-16070

  日期：——

  The three-component coupling reaction of (α-fluorovinyl)triphenylphosphonium triflate, cesium allylate, and aldehydes in trimethyl orthoformate gave the corresponding mono-fluorinated allyl ethers with good stereoselectivity; the resulting ethers were readily transformed into the corresponding mono-fluorinated allyl alcohols using the Cp2Zr-mediated reaction.

  在原甲酸三甲酯中，(δ-氟乙烯基)三苯基鏻、烯丙基铯和醛的三组分偶联反应具有良好的立体选择性，可得到相应的单氟化烯丙基醚；利用 Cp2Zr 介导的反应，很容易将得到的醚转化为相应的单氟化烯丙基醇。
• FUSED RING COMPOUNDS, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0974584B1

  公开（公告）日：2003-01-15