8-Decen-2-ol,5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-9-iodo-1,4-dimethoxy-,(2S,4S,5S,8E)- | 647015-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8-Decen-2-ol,5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-9-iodo-1,4-dimethoxy-,(2S,4S,5S,8E)-
• 英文别名: (E)-(2S,4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-iodo-1,4-dimethoxy-dec-8-en-2-ol
• CAS: 647015-34-7
• 化学式: C₁₈H₃₇IO₄Si
• 分子量: 472.479
• InChiKey: SREHGGZEPKVXQP-PEYKTAIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Decen-2-ol,5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-9-iodo-1,4-dimethoxy-,(2S,4S,5S,8E)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2E,4E,6E,10E,12E)-(8R,9R,16S,17S,19S)-19-Acetoxy-16-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-17,20-dimethoxy-2,4,6,8,12-pentamethyl-icosa-2,4,6,10,12-pentaenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：完成合成及类似物的合成与评价

  摘要：

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja030496v
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-{(S)-1-[(1S,3S)-3-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-1,4-dimethoxy-butyl]-hex-4-ynyloxy}-dimethyl-silane 在 Schwartz's reagent 、 碘 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.03h， 以380 mg的产率得到8-Decen-2-ol,5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-9-iodo-1,4-dimethoxy-,(2S,4S,5S,8E)-
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：完成合成及类似物的合成与评价

  摘要：

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja030496v