4-氧基-4-哌啶基-1-丁酸 | 4672-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-氧基-4-哌啶基-1-丁酸
• 中文别名: 4-氧代-4-哌啶子基-丁酸；4-氧代-4-哌啶-1-基丁酸；4-氧代-4-(1-哌啶基)丁酸
• 英文名称: 4-oxo-4-(piperidin-1-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-oxo-4-piperidin-1-ylbutanoic acid
• CAS: 4672-17-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00517730
• 分子量: 185.223
• InChiKey: SMBUFGWVLVTFDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-97°C
• 沸点：
  390.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧基-4-哌啶基-1-丁酸 在 三甲基苯基硅烷 、 C₆₉H₅₅ClP₃Ru 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以73%的产率得到4-hydroxy-1-(piperidin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性钌催化还原羧酸

  摘要：

  AbstractA very general and efficient catalytic protocol for the selective reduction of carboxylic acids to their corresponding alcohols under mild conditions is described. Various carboxylic acids, including benzoic acids, were reduced in good yields using the presented methodology. The ruthenium‐catalysed method yields a highly chemoselective reduction permitting the reduction of a carboxylic acid functionality in the presence of numerous other potentially reducible moieties.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201301088
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 丁二酸酐 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-氧基-4-哌啶基-1-丁酸
  参考文献：
  名称：

  趋化因子受体CXCR3的偏向变构激动剂的发现和表征。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了包含四氢异喹啉羧酰胺核心的CXCR3的独特强偏置变构激动剂的设计，合成和详细的功能表征。化合物11（FAUC1036）是CXCR3的第一个强烈偏向的变构激动剂，可选择性诱导弱的趋化作用，并导致受体内化和β-arrestin2募集，其效力与趋化因子CXCL11相当，而没有任何G蛋白的活化。细微的结构变化（添加甲氧基14（FAUC1104））导致了一种对比偏向的变构部分激动剂，该激动剂仅激活G蛋白，诱导趋化性，但未能诱导受体内化或β-arrestin2募集。伴随的结构-活性关系研究表明，结构-活性之间的关系非常陡峭，从而引导了β-arrestin2和G蛋白途径之间的配体偏倚。总体而言，本文提供的信息为进一步开发和合理设计CXCR3的强偏置变构激动剂提供了强大的平台。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01965

文献信息

• 一种sEH抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111423396B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明提供了一种sEH抑制剂及其制备方法和应用，涉及内源性活性物质调控技术领域。本发明提供的sEH抑制剂中sEH抑制剂具有式I所示的结构，R1和R2独立地包括氢、羟基、氨基、巯基、氰基、卤素、烷氧基、芳香烷氧基、饱和烃基或杂环基；X为亚烷基；M包括O或S；Y包括O、S、N、亚甲基、亚芳香基、亚杂环基或亚杂芳基；L包括亚烷基、亚芳香基、亚杂环基或亚杂芳基；R3包括脂肪胺基、醇胺基、苯胺基、萘胺基，杂环基、杂芳基、烷基、环烷基、卤素、羟基、亚芳香基、亚杂环基或亚杂芳基。本发明提供化合物对人源性HsEH和鼠源性MsEH的抑制活性高，副作用小，能够用于制备sEH抑制剂。
• Antitumor dibenzofluorene derivatives
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US06362200B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Dibenzofluorene derivatives having a formula selected from the group consisting of and salts thereof have antitumor activity. At least one of R1-R13 in formula (I) or R1-R12 in formula (II) is —R14Z. R14 is a substituted or unsubstituted amino or amido group having from 1-12 carbon atoms, and Z is a substituted or unsubstituted heterocyclic group having from 1-12 carbon atoms. The remainder of R1-R13 in formula (I) or R1-R12 in formula (II) are independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, halogen, nitro, substituted or unsubstituted amino or amido groups having from 1-12 carbon atoms, and alkyl groups having 1-12 carbon atoms.

  二苯并芴衍生物具有以下组成的公式，其盐具有抗肿瘤活性。在公式（I）中的R1-R13中的至少一个或在公式（II）中的R1-R12中的至少一个是—R14Z。其中，R14是具有1-12个碳原子的取代或未取代氨基或酰胺基团，Z是具有1-12个碳原子的取代或未取代杂环基团。在公式（I）中的R1-R13的其余部分或在公式（II）中的R1-R12是独立地从氢、羟基、卤素、硝基、具有1-12个碳原子的取代或未取代氨基或酰胺基团以及具有1-12个碳原子的烷基基团的组成中选择的。
• Design, synthesis and anticancer activity of naphthoquinone derivatives
  作者：Xiao-bao Shen、Yang Wang、Xuan-zhen Han、Liang-quan Sheng、Fu-fang Wu、Xinhua Liu

  DOI：10.1080/14756366.2020.1740693

  日期：2020.1.1

  were designed and synthesised. With the help of reverse targets searching, anti-cancer activity was preliminarily evaluated, most of them are effective against some tumour cells, especially compound 12: 1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl-4-oxo-4-((4-phenoxyphenyl)amino) butanoate whose IC50 against SGC-7901 was 4.1 ± 2.6 μM. Meanwhile the anticancer mechanism

  摘要 基于萘醌部分的分子对接和药效团分析，总共设计和合成了23种化合物。借助反向靶标搜索，初步评估了其抗癌活性，其中大多数对某些肿瘤细胞有效，尤其是化合物12：1-（5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen -2-基）-4-甲基戊-3-烯-1-基-4-氧代-4-（（4-苯氧基苯基）氨基）丁酸酯，其对SGC-7901的IC 50为4.1±2.6μM。同时通过AnnexinV / PI染色，免疫荧光，Western印迹分析和分子对接研究了化合物12的抗癌机理。结果表明该化合物可能通过调节PI3K信号通路诱导细胞凋亡和细胞自噬。
• Synthesis, characterization, interaction with anionic dye, biodegradability, and antimicrobial activity of cationic surfactants: quaternary hydrazinium derivatives
  作者：Nora M. Hilal、Entsar. E. Badr、Elshimaa H. Gomaa、Eman M. Kandeel、Rabab A. Ismail、Entsar M. Ahmed

  DOI：10.1007/s13738-021-02247-3

  日期：2021.11

  'N'dimethyl-4-morpholino-4-oxobutanoylhydrazinium iodide (10a–12a) and N'alkyl N', N'dimethyl-4-piperidino-4-oxobutanoylhydrazinium iodide (10b–12b) of quaternary hydrazinium moieties in hydrophilic parts was synthesized. These quaternary hydrazinium surfactants were obtained using a two-step reaction scheme, starting from ring opening of succinic anhydride with a base (morpholine, piperidine), followed by

  一种新型的阳离子表面活性剂 N'烷基 N,'N'二甲基-4-吗啉-4-氧代丁酰肼碘化物 ( 10a–12a ) 和 N'烷基 N', N'二甲基-4-哌啶基-4-氧代丁酰肼碘化物 ( 10b) –12b ) 在亲水部分合成了季肼部分。这些季肼表面活性剂是使用两步反应方案获得的，从琥珀酸酐与碱（吗啉、哌啶）开环开始，然后用水合肼氨解，然后用烷基溴（RBr）烷基化氨基，具有不同的疏水链长度（R、C 12 H 25、C 14 H 29和 C 16 H 37)，最后是仲氨基被两摩尔碘甲烷季铵化。表面活性剂的化学成分通过FTIR、1 HNMR、质谱和元素分析进行​​分析。通过表面计算获得了多种表面活性特性，包括 CMC、γcmc、CMC/C 20、Γ max、pC 20、A min和Π cmc。这些表面特性和泡沫稳定性取决于疏水链的性质。初步结果表明，整个 CH 2的升级脂肪链中的基团和吗啉或哌啶环降低了
• INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150368278A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention provides compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, encompassed by any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof. The present invention also provides methods for treating an FAAH mediated disease, disorder or condition by administering a therapeutically effective amount of a compound or composition comprising a compound of any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof, to a patient in need thereof. Additionally, the present invention provides methods for inhibiting FAAH by administering a therapeutically effective amount of a compound or composition comprising a compound of any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof, to a patient in need thereof.

  本发明提供了由任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物及其药学上可接受的组合物所包含的范围，或其亚属所包含的范围。本发明还提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来治疗FAAH介导的疾病、紊乱或症状的方法。此外，本发明提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来抑制FAAH的方法。