7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methyldec-8-yn-3-ol | 1324000-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methyldec-8-yn-3-ol
• CAS: 1324000-48-7
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Si
• 分子量: 298.541
• InChiKey: NYZXZBQRYHDIRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methyldec-8-yn-3-ol 在 (trifluoroacetato)(triphenylphosphine)gold(I) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[(2SR,6SR)-(6-isopropyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)]acetone
  参考文献：
  名称：

  2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans by Domino Meyer-Schuster Rearrangement-Hetero-Michael Addition of 6-Alkyne-1,5-diols

  摘要：

  从戊二醇出发，制备了多种辛-6-炔-1,5-二醇。在金(I)或铂(II)催化剂的催化作用下，观察到它们转化为顺式-2,6-四氢吡喃。据推测，这一新颖的串联序列通过烯丙基醇的迈耶-舒斯特重排开始，生成一个羟基烯酮，然后通过类似椅式过渡态的过程进行分子内的氧迈克尔加成，形成四氢吡喃体系。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260776
• 作为产物：
  描述：

  8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}oct-2-yn-4-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methyldec-8-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans by Domino Meyer-Schuster Rearrangement-Hetero-Michael Addition of 6-Alkyne-1,5-diols

  摘要：

  从戊二醇出发，制备了多种辛-6-炔-1,5-二醇。在金(I)或铂(II)催化剂的催化作用下，观察到它们转化为顺式-2,6-四氢吡喃。据推测，这一新颖的串联序列通过烯丙基醇的迈耶-舒斯特重排开始，生成一个羟基烯酮，然后通过类似椅式过渡态的过程进行分子内的氧迈克尔加成，形成四氢吡喃体系。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260776