2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 60531-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-naphthalen-1-yl-3,6-dihydro-2H-pyran；4,5-Dimethyl-2-(1-naphthyl)-3,6-dihydro-2H-pyran；4,5-dimethyl-2-naphthalen-1-yl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 60531-89-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: PUSAYGCMXCOOTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 C₈₂H₉₉Cl₂Fe₂N₉⁽²⁺⁾*2Cl₄Fe^(1-) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以78 %的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Diiron(III)porphyrin Dication Diradical-Catalyzed Oxa-Diels-Alder 反应中的协同性：光谱和机理见解

  摘要：

  在这里，我们描述了二铁 (III) 双阳离子双自由基卟啉二聚体作为醛与 1,3-二烯的 oxa-Diels-Alder 型反应的有效催化剂的首个例子，这是天然产物合成中的主要反应. 这种催化过程不需要使用缺电子的醛，例如乙醛酸衍生物或活化的富电子 1,3-二烯，例如 Danishefsky's、Brassard's 或 Rawal's diene。稳健的催化剂表现出高官能团耐受性。计算研究证实了详细的光谱研究，该研究侧重于金属离子作为路易斯酸性中心与反阴离子结合所起的关键作用，也使我们能够更深入地研究反应机制。以前开发的方法总是需要解离催化剂的铁轴键；相反，催化剂的轴向配体在此处报道的催化过程中保持完整。使用双阳离子双自由基铁 (III) 卟啉作为路易斯酸催化剂有助于醛通过配位的活化，其形成也已通过实验得到证实。此外，反阴离子对反应途径有相当大的影响；它与金属的配位抑制了底物的配位形成产物

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02479

文献信息

• Ligand-Directed Conformational Control over Porphyrinic Zirconium Metal–Organic Frameworks for Size-Selective Catalysis
  作者：Liting Yang、Peiyu Cai、Liangliang Zhang、Xiaoyi Xu、Andrey A. Yakovenko、Qi Wang、Jiandong Pang、Shuai Yuan、Xiaodong Zou、Ning Huang、Zhehao Huang、Hong-Cai Zhou

  DOI：10.1021/jacs.1c03960

  日期：2021.8.11

  sizes could limit the accessibility of substrates to active centers in the framework. On the basis of the structural characteristics, PCN-625(Fe) can be utilized as an efficient heterogeneous catalyst for the size-selective [4 + 2] hetero-Diels–Alder cycloaddition reaction. Due to its high chemical stability, this catalyst can be repeatedly used over six times. This work demonstrates that Zr-MOFs can

  锆基金属有机骨架（Zr-MOFs）由于其优异的稳定性、柔性结构和有趣的功能而引起了极大的兴趣。精确控制其晶体结构，包括拓扑结构、孔隙率、组成和构象，是实现定制功能化的重要挑战。在这项工作中，我们开发了一种新的 Zr-MOF (PCN-625) 与csq拓扑网络，类似于著名的 PCN-222 和 NU-1000。然而，显着差异在于卟啉环的构象，它们垂直于孔表面而不是平行。由此产生的 PCN-625 展示了两种类型的一维通道，混凝土直径为 2.03 和 0.43 nm。此外，垂直卟啉与收缩的孔径一起可能会限制底物对框架中活性中心的可及性。基于其结构特征，PCN-625(Fe)可用作尺寸选择性[4+2]杂-Diels-Alder环加成反应的有效多相催化剂。由于其化学稳定性高，这种催化剂可以重复使用六次以上。
• GRIENGL H.; GEPPERT K. P., MONATSH. CHEM. <MOCH-AP>, 1976, 107, NO 3, 675-684
  作者：GRIENGL H.、 GEPPERT K. P.

  DOI：——

  日期：——