| 166533-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• CAS: 166533-56-8
• 化学式: C₁₁H₂₂Br₂OSi
• 分子量: 358.189
• InChiKey: LPOQBDWLSNVUQJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到(S)-tert-butyldimethyl(pent-4-yn-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Pateamine A 和相关化合物的总合成和免疫抑制活性：基于 β-内酰胺的大环化的实施

  摘要：

  从海洋海绵 Mycale sp. 中分离出的强效免疫抑制剂 (-)-pateamine A 的不对称合成。被描述。合成中采用的一个关键策略是基于 β-内酰胺的大环化以形成 19 元双内酯大环内酯。该合成证实了 3R、5S、10S、24S 的相对和绝对立体化学，并为研究 Pateamine A 的作用机制奠定了基础。 在合成过程中进行的其他研究和发现包括以下内容：（ 1) Stille 偶联可以与 π-烯丙基形成竞争，(2) SmI2 影响 N-苄氧基-β-内酰胺的温和 N-O 裂解，(3) 合成 Pateamine A-地塞米松混合分子，用于完成了酵母三杂交试验，

  DOI：

  10.1021/ja981846u
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Pateamine A 和相关化合物的总合成和免疫抑制活性：基于 β-内酰胺的大环化的实施

  摘要：

  从海洋海绵 Mycale sp. 中分离出的强效免疫抑制剂 (-)-pateamine A 的不对称合成。被描述。合成中采用的一个关键策略是基于 β-内酰胺的大环化以形成 19 元双内酯大环内酯。该合成证实了 3R、5S、10S、24S 的相对和绝对立体化学，并为研究 Pateamine A 的作用机制奠定了基础。 在合成过程中进行的其他研究和发现包括以下内容：（ 1) Stille 偶联可以与 π-烯丙基形成竞争，(2) SmI2 影响 N-苄氧基-β-内酰胺的温和 N-O 裂解，(3) 合成 Pateamine A-地塞米松混合分子，用于完成了酵母三杂交试验，

  DOI：

  10.1021/ja981846u

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Demethoxycardinalin 3
  作者：Rodney A. Fernandes、Sandip V. Mulay

  DOI：10.1021/jo101628m

  日期：2010.10.15

  The total synthesis of (+)-demethoxycardinalin 3 is described. The synthetic strategy features the synthesis of dimeric Fischer carbene and its use in a bidirectional Dötz benzannulation reaction to set the dimeric structure of the cardinalins. The oxa-Pictet−Spengler reaction was used to construct the pyran rings. The synthesis is completed in seven steps and an overall yield of 7%.

  描述了（+）-去甲氧基卡达因3的全合成。合成策略的特征是合成二聚费歇尔卡宾及其在双向Dötz苯并环烷反应中用于设定基数主要成分的二聚结构。oxa-Pictet-Spengler反应用于构建吡喃环。合成过程分七个步骤完成，总产率为7％。
• Discovery of a potent, metabolically stabilized resorcylic lactone as an anti-inflammatory lead
  作者：H. Du、T. Matsushima、M. Spyvee、M. Goto、H. Shirota、F. Gusovsky、K. Chiba、M. Kotake、N. Yoneda、Y. Eguchi、L. DiPietro、J.-C. Harmange、S. Gilbert、X.-Y. Li、H. Davis、Y. Jiang、Z. Zhang、R. Pelletier、N. Wong、H. Sakurai、H. Yang、H. Ito-Igarashi、A. Kimura、Y. Kuboi、Y. Mizui、I. Tanaka、M. Ikemori-Kawada、Y. Kawakami、A. Inoue、T. Kawai、Y. Kishi、Y. Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.096

  日期：2009.11

  With bioactivity-guided phenotype screenings, a potent anti-inflammatory compound f152A1 has been isolated, characterized and identified as the known natural product LL-Z1640-2. Metabolic instability precluded its use for the study on animal disease models. Via total synthesis, a potent, metabolically stabilized analog ER-803064 has been created; addition of the (S)-Me group at C4 onto f152A1 has resulted

  通过生物活性指导的表型筛选，有效的消炎化合物f152A1已被分离，鉴定和鉴定为已知的天然产物LL-Z1640-2。代谢不稳定性使其无法用于动物疾病模型的研究。通过全合成，创建了一种有效的，代谢稳定的类似物ER-803064。将C4的（S）-Me基团添加到f152A1上可以极大地改善其代谢稳定性，同时保留抗炎活性。
• Structural and Synthetic Studies of the Pateamines: Synthesis and Absolute Configuration of the Hydroxydienoate Fragment
  作者：R Rzasa

  DOI：10.1016/00404-0399(50)10219-

  日期：1995.7.24