2-(3-methoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol | 43050-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 3'-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-ol；2-(m-Methoxyphenyl)-cyclohex-2-enol
• CAS: 43050-31-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: PMYJKYVNIJGUOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 copper(II) hexafluoroacetylacetonate 、 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 8-methoxy-2,3,4,4a-tetrahydrodibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  温和条件下直接形成芳基 C−O 键合成功能化二氢苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种通过直接形成芳基 CO 键来合成二氢苯并呋喃的方法。该反应的机械途径与之前描述的类似转化不同，允许温和的反应条件，预计与功能化底物兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201605648
• 作为产物：
  描述：

  3'-methoxy-4,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2(3H)-one 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  温和条件下直接形成芳基 C−O 键合成功能化二氢苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种通过直接形成芳基 CO 键来合成二氢苯并呋喃的方法。该反应的机械途径与之前描述的类似转化不同，允许温和的反应条件，预计与功能化底物兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201605648

文献信息

• Conjugative and inductive effects in the ring opening of 1-aryl substituted oxiranes. Some reactions of 1-(p-methoxyphenyl)- and 1-(m-methoxyphenyl)-1,2-epoxycyclohexanes under acidic conditions
  作者：A. Balsamo、P. Crotti、B. Macchia、F. Macchia

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80162-0

  日期：1973.1

  The reactions of 1-(p-methoxyphenyl)- and 1-(m-methoxyphenyl)-1,2-epoxycyclohexanes with trichloroacetic acid in benzene and with dilute sulphuric acid have been studied and compared with those of the parent compound, 1-phenyl-1,2-epoxycyclohexane. Both the steric course of the ring opening and the amounts of rearrangement products are strictly related to the effect of the substituent in the phenyl

  1-（的反应p -甲氧基苯基） -和1-（米甲氧基苯基）-1,2- epoxycyclohexanes与在苯中，用稀硫酸三氯乙酸进行了研究，并与母体化合物相比，1-苯基-1,2-环氧环己烷。开环的空间过程和重排产物的量都与苯基部分中取代基的作用严格相关，这证实芳基氧杂环戊烷进行顺式加成的趋势与中间体苄基上形成的电荷量有关。阳离子中心。
• Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 2-substituted cycloalkenyl carbonates using a chiral diaminophosphine oxide: (S,RP)-Ph-DIAPHOX
  作者：Long Jin、Tetsuhiro Nemoto、Hiroshi Nakamura、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.027

  日期：2008.5

  A Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 2-substituted cycloalkenyl carbonates using a chiral diaminophosphine oxide is described. Asymmetric allylic substitution of various cyclic substrates proceeded using 5 mol % of Pd catalyst, 10 mol % of (S,RP)-Ph-DIAPHOX 1, 10 mol % of LiOAc, and N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA), to afford the corresponding products in excellent yields with up to

  描述了使用手性二氨基膦氧化物的Pd催化的2-取代的环烯基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化。各种环状基板的不对称烯丙位取代，使用5摩尔％的Pd的催化剂，10摩尔％（的进行小号，- [R P）-Ph-DIAPHOX 1，10摩尔％的LiOAc，和Ñ，ö双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA ），以高达92％ee的高收率提供相应的产品。