trans-3,7'-di-tert-butyl-8-bromo-10-hydroxy-10-(2-oxopropyl)spiro<11H-benzoxanthen-11,2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan>-9(10H)-one | 136229-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-3,7'-di-tert-butyl-8-bromo-10-hydroxy-10-(2-oxopropyl)spiro<11H-benzoxanthen-11,2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan>-9(10H)-one
• 英文别名: trans-3,7'-di-tert-butyl-8-bromo-10-hydroxy-10-(2-oxopropyl)spiro[11H-benzo[a]xanthen-11,2'(1'H)-naphtho[2,1-b]furan]-9(10H)-one；(2S,10'R)-8'-bromo-3',7-ditert-butyl-10'-hydroxy-10'-(2-oxopropyl)spiro[1H-benzo[e][1]benzofuran-2,11'-benzo[a]xanthene]-9'-one
• CAS: 136229-27-1；136229-39-5
• 化学式: C₃₉H₃₇BrO₅
• 分子量: 665.624
• InChiKey: ZSMOZAHTSRVBEY-YDAXCOIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butyl-2-hydroxy-1-naphthaldehyde 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 amalgamated zinc 、 四溴儿茶酚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 trans-3,7'-di-tert-butyl-8-bromo-10-hydroxy-10-(2-oxopropyl)spiro<11H-benzoxanthen-11,2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan>-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成多环氧芳烃。第三部分的形成机理

  摘要：

  在丙酮中存在K 2 CO 3时，6-丁基-1-溴甲基-2-（2-四氢吡喃氧基）-萘2c与四氯邻苯二酚（TCC）反应，得到非对映异构体6c和7c。作为第一步，已经提出了将碱基诱导的吡喃基醚2裂解为1，2-萘醌-1-甲基8的机理（方案-1）。用不同的碱基证明了吡喃基醚键在2中的裂解以得到1，2-萘醌-1-甲基的二聚体4和5。1,2-萘醌-1-甲基醚8如此生成的苯甲酸酯与TCC进行迈克尔加成反应，然后消除氯离子以生成二酮，再与丙酮进行醛醇缩合生成非对映异构体6和7。在类似反应条件下，由吡喃基醚2a-c生成的8与四溴邻苯二酚（TBC）进行Michael反应，得到预期的一溴化合物6h，6i，6k，7n，7n和7q。所提出的机理的最后一步，醛醇缩合还已经证明了使用不同的酮溶剂。因此，2a-c与在相似的反应条件下，在二乙基酮/甲基乙基酮中的TCC / TBC得到预期的化合物6和7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87136-2