9,10-dimethoxy-3-(2-methylallyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2(11bH)-one | 67455-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 9,10-dimethoxy-3-(2-methylallyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2(11bH)-one
• 英文别名: (+/-)-3c-methallyl-9,10-dimethoxy-(11br)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one；(+/-)-3c-Methallyl-9,10-dimethoxy-(11br)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isochinolin-2-on；(3S,11bS)-9,10-dimethoxy-3-(2-methylprop-2-enyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one
• CAS: 67455-70-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: IWAYHUXQWULHQH-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethoxy-3-(2-methylallyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2(11bH)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到9,10-dimethoxy-3-(2-methylallyl)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-二氢丁苯那嗪衍生物作为囊泡单胺转运蛋白2（VMAT2）配体的合成和生物学评估

  摘要：

  在寻找用于2型囊泡单胺转运蛋白（VMAT2）的体内脑成像的新探针中，我们已经开发出了一系列新型的3-烷基-二氢丁苯那嗪（DTBZ）衍生物。通过体外抑制结合试验，使用[ 125 I]-碘乙烯基-TBZ或[ 18 F]（+）-FP-DTBZ作为大鼠纹状体组织匀浆中的放射性配体，评估了VMAT2的亲和力。新的DTBZ衍生物对VMAT2表现出中等至良好的结合亲和力。在这些新的配体中，化合物4b对VMAT2表现出最佳亲和力（K i  = 5.98 nM），可能是未来结构活性研究中有用的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.113
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methylprop-2-enyl)pentane-2,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9,10-dimethoxy-3-(2-methylallyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2(11bH)-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-二氢丁苯那嗪衍生物作为囊泡单胺转运蛋白2（VMAT2）配体的合成和生物学评估

  摘要：

  在寻找用于2型囊泡单胺转运蛋白（VMAT2）的体内脑成像的新探针中，我们已经开发出了一系列新型的3-烷基-二氢丁苯那嗪（DTBZ）衍生物。通过体外抑制结合试验，使用[ 125 I]-碘乙烯基-TBZ或[ 18 F]（+）-FP-DTBZ作为大鼠纹状体组织匀浆中的放射性配体，评估了VMAT2的亲和力。新的DTBZ衍生物对VMAT2表现出中等至良好的结合亲和力。在这些新的配体中，化合物4b对VMAT2表现出最佳亲和力（K i  = 5.98 nM），可能是未来结构活性研究中有用的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.113

文献信息

• BENZOQUINOLINE INHIBITORS OF VESICULAR MONOAMINE TRANSPORTER 2
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20180169087A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to new benzoquinoline inhibitors of vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2), pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的苯并喹啉类囊泡单胺转运体2（VMAT2）抑制剂，其药物组成物以及使用方法。
• BENZOQUINOLONE INHIBITORS OF VMAT2
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160207917A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention relates to new benzoquinolone inhibitors of VMAT2, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof represented by structural Formula I.

  本发明涉及VMAT2的新苯并喹啉酮抑制剂，其制药组合物和使用方法，其结构式如下：
• Brossi et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 119,129
  作者：Brossi et al.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS OF TREATING ABNORMAL MUSCULAR ACTIVITY
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160303110A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Methods for treating abnormal muscular activity are disclosed. The methods may be performed remotely and permit monitoring of a subject outside a healthcare provider's office.
• Synthesis and biological evaluation of 3-alkyl-dihydrotetrabenazine derivatives as vesicular monoamine transporter-2 (VMAT2) ligands
  作者：Pinguan Zheng、Brian P. Lieberman、Seok Rye Choi、Karl Plöessl、Hank F. Kung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.113

  日期：2011.6

  the search of new probes for in vivo brain imaging of vesicular monoamine transporter type 2 (VMAT2), we have developed an efficient synthesis of a novel series of 3-alkyl-dihydrotetrabenazine (DTBZ) derivatives. The affinity of VMAT2 was evaluated by an in vitro inhibitory binding assay using [125I]-iodovinyl-TBZ or [18F](+)-FP-DTBZ as radioligands in rat striatal tissue homogenates. New DTBZ derivatives

  在寻找用于2型囊泡单胺转运蛋白（VMAT2）的体内脑成像的新探针中，我们已经开发出了一系列新型的3-烷基-二氢丁苯那嗪（DTBZ）衍生物。通过体外抑制结合试验，使用[ 125 I]-碘乙烯基-TBZ或[ 18 F]（+）-FP-DTBZ作为大鼠纹状体组织匀浆中的放射性配体，评估了VMAT2的亲和力。新的DTBZ衍生物对VMAT2表现出中等至良好的结合亲和力。在这些新的配体中，化合物4b对VMAT2表现出最佳亲和力（K i  = 5.98 nM），可能是未来结构活性研究中有用的先导化合物。