2,2‑bis(5‑chloro‑1H‑indol‑3‑yl)acenaphthylen‑1(2H)‑one | 1616528-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2‑bis(5‑chloro‑1H‑indol‑3‑yl)acenaphthylen‑1(2H)‑one
• 英文别名: 2,2-bis(5-chloro-1H-indol-3-yl)acenaphthylen-1(2H)-one；2,2-di(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthylen-1-one
• CAS: 1616528-80-3
• 化学式: C₂₈H₁₆Cl₂N₂O
• 分子量: 467.354
• InChiKey: SMHWTOLHPMGDDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  48.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 、 苊醌 在 aminopropyl functionalized nanoporous silica 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到2,2‑bis(5‑chloro‑1H‑indol‑3‑yl)acenaphthylen‑1(2H)‑one
  参考文献：
  名称：

  Application of SBA-Pr-NH2 as a nanoporous base silica catalyst in the development of 2,2-Bis(1H-indol-3-yl)acenaphthen-1(2H)-ones syntheses

  摘要：

  报道了一种一锅反应法合成对称的2,2-双(1H-吲哚-3-基)-2H-萘并酮，即在无溶剂条件下，于100°C将萘并酮醌与吲哚在氨基功能化的硅胶（SBA-Pr-NH2）催化量的存在下缩合反应。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0639-3

文献信息

• Rapid and Efficient Synthesis of 3,3-Di(1<i>H</i>-indol-3-yl)indolin-2-ones and 2,2-Di(1<i>H</i>-indol-3-yl)-2<i>H</i>-acenaphthen-1-ones Catalyzed by <i>p</i>-TSA
  作者：Jiangxia Yu、Tianhua Shen、Yan Lin、Yongbing Zhou、Qingbao Song

  DOI：10.1080/00397911.2014.886330

  日期：2014.7.18

  An efficient synthesis of 3,3-di(1H-indol-3-yl) indolin-2-ones and 2,2-di(1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-ones via a reaction of various isatins or acenaphthenequinone with indoles in the presence of p-methylbenzene sulfonic acid (p-TSA) in CH2Cl2 at room temperature is described. The advantages of this method include good reaction yield, simple workup procedure, and mild reaction condition.