6,13-Bis[4-(trifluoromethyl)phenylethynyl]pentacene | 927439-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 英文名称: 6,13-Bis[4-(trifluoromethyl)phenylethynyl]pentacene
• 英文别名: 6,13-bis[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]pentacene
• CAS: 927439-56-3
• 化学式: C₄₀H₂₀F₆
• 分子量: 614.589
• InChiKey: XVYHIVQAUDDDNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  739.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,13-五并苯醌 、 4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 正丁基锂 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 以44%的产率得到6,13-Bis[4-(trifluoromethyl)phenylethynyl]pentacene
  参考文献：
  名称：

  Structure, photophysics, and photooxidation of crowded diethynyltetracenes

  摘要：

  本文描述了一类先前未报道的空间拥挤并四苯衍生物，它们同时具有苯基和乙炔基取代基。并四苯核心上方和下方的空间拥挤防止了并苯的扩展 π 系统之间的重叠。取代效应导致这些四取代并四苯的吸光度和荧光光谱从二取代衍生物或红荧烯红移，使得它们具有与二芳基并五苯相似的光谱，但具有更高的荧光量子产率和更高的光稳定性。这些新分子还与 1O2 发生环加成反应，产生内过氧化物的区域异构混合物，并且与较长的并苯相比，乙炔基取代基仅对光氧化表现出适度的稳定作用。乙炔化并四苯也表现出光致变色性，其内过氧化物在室温下在黑暗中发生环化反应以产生并苯起始材料。

  DOI：

  10.1039/c2jm16173g