(1S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(furan-3-yl)-2-methylidenepentan-1-ol | 724461-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(furan-3-yl)-2-methylidenepentan-1-ol
• CAS: 724461-65-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 420.624
• InChiKey: SIZMTXRWCKSJCD-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.4±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (1S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(furan-3-yl)-2-methylidenepentan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(1S)-2-{3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]propyl}-1-(furan-3-yl)prop-2-enyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  受阻呋喃基取代的烯丙醇中间体的对映选择性合成：以不对称合成为例

  摘要：

  在合成神经胶蛋白C 1的DEFG环系统的过程中，我们面临着对映选择性制备呋喃基取代的烯丙醇5的任务。从对映选择性锌介导的烷基化反应开始尝试了几种不同的方法，但没有一种方法完全令人满意。结果证明该溶液在南极假丝酵母脂肪酶A的存在下通过高度对映选择性（E > 300）的酰化作用实现了酶促动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.04.004
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-methylene-pentanal 在 Candida antarctica Lipase A 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.84h， 生成 (1S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(furan-3-yl)-2-methylidenepentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  受阻呋喃基取代的烯丙醇中间体的对映选择性合成：以不对称合成为例

  摘要：

  在合成神经胶蛋白C 1的DEFG环系统的过程中，我们面临着对映选择性制备呋喃基取代的烯丙醇5的任务。从对映选择性锌介导的烷基化反应开始尝试了几种不同的方法，但没有一种方法完全令人满意。结果证明该溶液在南极假丝酵母脂肪酶A的存在下通过高度对映选择性（E > 300）的酰化作用实现了酶促动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.04.004

文献信息

• Enantioselective synthesis of a hindered furyl substituted allyl alcohol intermediate: a case study in asymmetric synthesis
  作者：Ainoliisa J. Pihko、Katri Lundell、Liisa Kanerva、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.004

  日期：2004.5

  of the synthesis of the DEFG ring system of cneorin C 1, we were faced with the task of preparing the furyl substituted allyl alcohol 5 enantioselectively. Several different methods starting from enantioselective zinc-mediated alkylations were attempted, but none of them proved entirely satisfactory. The solution turned out to be enzymatic kinetic resolution through a highly enantioselective (E>300)

  在合成神经胶蛋白C 1的DEFG环系统的过程中，我们面临着对映选择性制备呋喃基取代的烯丙醇5的任务。从对映选择性锌介导的烷基化反应开始尝试了几种不同的方法，但没有一种方法完全令人满意。结果证明该溶液在南极假丝酵母脂肪酶A的存在下通过高度对映选择性（E > 300）的酰化作用实现了酶促动力学拆分。