4-氨基-1-萘-1-基嘧啶-2-酮 | 60722-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-氨基-1-萘-1-基嘧啶-2-酮
• 英文名称: N¹-(1-naphthyl)cytosine
• 英文别名: HS1012；4-amino-1-naphthalen-1-yl-1H-pyrimidin-2-one；2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-(1-naphthalenyl)-；4-amino-1-naphthalen-1-ylpyrimidin-2-one
• CAS: 60722-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: IKTSSZVAZIQFEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 、 1-萘硼酸 在 copper diacetate 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到4-氨基-1-萘-1-基嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  核碱基与芳基硼酸的铜催化交叉偶联反应：有效获取 N-芳基核碱基

  摘要：

  发现了通过简单的铜盐催化核碱基与芳基硼酸直接 N-芳基化的有效途径。当使用甲醇和水作为混合溶剂时，在室温下 45 分钟内以优异的产率获得 N-芳基核碱基。在这些条件下，偶联反应可以耐受苯基硼酸的邻位、间位或对位上的给电子和吸电子取代基，并以中等至极好的产率得到相应的偶联产物。实验结果表明，该路线是合成N-芳基碱基的最有效、最简便、最温和的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500589

文献信息

• Copper Nanoparticle-Doped Silica Cuprous Sulfate as a Highly Efficient and Reusable Heterogeneous Catalysis for N-Arylation of Nucleobases and N-Heterocyclic Compounds
  作者：Mohammad Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Mohammad Doroodmand、Noushin Moghtaderi

  DOI：10.1055/s-0030-1260236

  日期：2011.12

  A facile and simple protocol for Ullmann-type N-arylation of nucleobases with aryl halides is described using copper nanoparticle-doped silica cuprous sulfate (CN-DSCS) as a new and efficient heterogeneous catalysis. In this method, treatment of various nucleobases and aryl halides in the presence of DBU and CN-DSCS in refluxing DMF furnishes the corresponding N-aryl adducts in reasonable to good yields. The CN-DSCS was fully characterized by different microscopic, spectroscopic and physical techniques, including scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), atomic force microscopy (AFM), X-ray diffraction (XRD), inductively coupled plasma (ICP) analysis, thermogravimetric analysis (TGA), and FT-IR. The CN-DSCS was proved to be a chemically and thermally stable, cheap, and environmentally compatible heterogeneous nanocatalyst that can be reused for many consecutive experiments without any considerable decrease in its reactivity.

  我们描述了一种简单且有效的乌尔曼型N-芳基化核苷酸与芳基卤化物的合成方法，使用掺铜纳米颗粒的二氧化硅硫酸铜（CN-DSCS）作为新的高效的非均相催化剂。在该方法中，在DBU和CN-DSCS存在下，将多种核苷酸与芳基卤化物在回流的DMF中处理，能够合理至良好地生成相应的N-芳基加成物。通过扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）、原子力显微镜（AFM）、X射线衍射（XRD）、电感耦合等离子体（ICP）分析、热重分析（TGA）和FT-IR等多种显微、光谱和物理技术对CN-DSCS进行了全面表征。研究表明，CN-DSCS是一种化学和热稳定性强、廉价且环境友好的非均相纳米催化剂，可以在多个连续实验中重复使用，而其反应活性几乎没有显著下降。
• CYTOSINE-BASED TET ENZYME INHIBITORS
  申请人：President and Trustees of Bates College

  公开号：US20200316069A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Provided herein, in some embodiments, are cytosine analogs, compositions comprising cytosine analogs, and methods of use for inhibiting a Ten-eleven translocation (TET) enzyme.

  以下是一些实施例：胞嘧啶类似物、包含胞嘧啶类似物的组合物，以及用于抑制十一转位（TET）酶的方法。
• Nucleoside process
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：EP0145978A2

  公开（公告）日：1985-06-26

  Process for producing 1-halo-2-deoxy-2-fluoroarabi- nofuranoside derivatives bearing protective ester groups from 1,3,5-tri-O-acylribofuranose; the 1-halo compounds are intermediates in the synthesis of therapeutically active nucleosidic compounds.

  从 1,3,5-三-O-酰基呋喃核糖生产带有保护性酯基的 1-卤代-2-脱氧-2-氟呋喃核糖苷衍生物的工艺；这些 1-卤代化合物是合成具有治疗活性的核苷化合物的中间体。
• US4625020A
  申请人：——

  公开号：US4625020A

  公开（公告）日：1986-11-25
• US4879377A
  申请人：——

  公开号：US4879377A

  公开（公告）日：1989-11-07