5,6-Dihydro-2-phenyl-4H-naphtho<1,2-b>pyran-4-one | 108463-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 5,6-Dihydro-2-phenyl-4H-naphtho<1,2-b>pyran-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-5,6-dihydro-benzo[h]chromen-4-one；2-Phenyl-5,6-dihydro-benzo[h]chromen-4-on；2-Phenyl-4-oxo-5.6-dihydro-4H-naphtho<1.2-b>pyran；2-Phenyl-5,6-dihydro-benzo[h]chromen-4-one；2-phenyl-5,6-dihydrobenzo[h]chromen-4-one
• CAS: 108463-16-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: QGZZKLRSXIQNLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dihydro-2-phenyl-4H-naphtho<1,2-b>pyran-4-one 在 phosphorous (V) sulfide 、 苯 作用下， 生成 2-phenyl-5,6-dihydro-benzo[h]chromene-4-thione
  参考文献：
  名称：

  El-Kholy et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2588,2591

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-3-(1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-naphthalenyl)-1,3-propanedione 在 硫酸 作用下， 反应 0.67h， 以81%的产率得到5,6-Dihydro-2-phenyl-4H-naphtho<1,2-b>pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基四氢萘酮与一些苯甲酸酯的反应

  摘要：

  为了研究许多吡喃-4-酮的药理学筛选，已经通过高产率进行了它们的合成，所述合成是通过用硫酸环化相应的1,3,5-三酮而进行的。在制备后者的过程中，已经研究了2-乙酰基四氢萘酮与苯甲酸酯衍生物的某些酯的反应，特别是对于其中许多，苯环上的烷氧基上有一个有趣的氯原子被亲核取代的现象。已经被证明。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230452

文献信息

• Thermal Addition Reaction of Aroylketenes with Cyclic Enol Ethers.
  作者：Toshiaki SAITHOH、Taichi OYAMA、Yoshie HORIGUCHI、Jun TODA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.1298

  日期：——

  Thermal reaction of aroylketenes 2 with cyclic enol ethers such as 2, 3-dihydrofuran (A), 2, 3-dihydropyran (B), 1-trimethylsilyloxycyclopentene (C), 1-trimethylsilyloxycyclohexene (D), 3-trimethylsilyloxyindene (E), and 4-trimethylsilyloxy-1, 2-dihydronaphalene (F) was carried out to investigate the reactivity of 2 with these olefins. The main reaction was Michael-type addition to give the 1, 3-diketones 3 and 9, and the 1, 3, 5-triketones 13, 15, 18, and 20, depending on the olefins used. The addition of the olefins was facilitated by introduction of a nitro or chloro group into the aryl part of 2 and was profoundly retarded by steric hindrance of the olefins

  芳酰基烯酮2与环状烯醇醚如2,3-二氢呋喃（A）、2,3-二氢吡喃（B）、1-三甲基硅氧基环戊烯（C）、1-三甲基硅氧基环己烯（D）、3-三甲基硅氧基茚（E）和4-三甲基硅氧基-1,2-二氢萘（F）的热反应被进行，以研究2与这些烯烃的反应性。主要反应是迈克尔型加成，产生1,3-二酮3和9以及1,3,5-三酮13、15、18和20，具体取决于所用的烯烃。烯烃的加入因2的芳基部分引入硝基或氯原子而得到促进，并因烯烃的空间位阻而显著减慢。
• El-Kholy et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2588,2591
  作者：El-Kholy et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 2-acetyltetralone with some esters of benzoic acid
  作者：A. Arcoleo、M. Gottuso、G. Giammona、G. Fontana、G. Abbate

  DOI：10.1002/jhet.5570230452

  日期：1986.7

  the pharmacological screening of a number of pyran-4-ones their synthesis by cyclization with sulphuric acid of the corresponding 1,3,5-triketones has been carried out with high yields. In the course of preparation of the latter the reaction of 2-acetyltetralone with some esters of benzoic acid derivatives has been studied and in particular, for a number of them, an interesting nucleophilic substitution

  为了研究许多吡喃-4-酮的药理学筛选，已经通过高产率进行了它们的合成，所述合成是通过用硫酸环化相应的1,3,5-三酮而进行的。在制备后者的过程中，已经研究了2-乙酰基四氢萘酮与苯甲酸酯衍生物的某些酯的反应，特别是对于其中许多，苯环上的烷氧基上有一个有趣的氯原子被亲核取代的现象。已经被证明。