dimethyl-(3,3-dimethylallyl)-<(2Z)-2-methylpenta-2,4-dienyl>ammonium bromide | 75954-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl-(3,3-dimethylallyl)-<(2Z)-2-methylpenta-2,4-dienyl>ammonium bromide
• 英文别名: dimethyl-(3-methylbut-2-enyl)-[(2Z)-2-methylpenta-2,4-dienyl]azanium;bromide
• CAS: 75954-64-2
• 化学式: Br*C₁₃H₂₄N
• 分子量: 274.244
• InChiKey: WRLXYOBLTLPJSW-MGAWDJABSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-(3,3-dimethylallyl)-<(2Z)-2-methylpenta-2,4-dienyl>ammonium bromide 在 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以2.5 g的产率得到(2Z)-2-methylpenta-2,4-dienyl-N,N-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第7部分。烯丙基（戊二烯基）-和丙炔基（戊二烯基）铵阳离子的重排。[5,4]σ重排

  摘要：

  阳离子（7），（17），（22）和（27）的碱催化重排产生烯胺（9），（18），（23）和（28），水解后产生醛（ 10），（19），（24）和（29）。该反应显示为通过包含10π电子的九元过渡态进行的[5,4]σ重排。3-苯基丙-2-炔基（戊二烯基）铵阳离子的碱催化重排（51），（52），（60）和（61），但仅产生[1,2]，[3， 2]和[5,2]σ重排。

  DOI：

  10.1039/p19800002033
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-methylpenta-2,4-dienyl-N,N-dimethylamine 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以7.0 g的产率得到dimethyl-(3,3-dimethylallyl)-<(2Z)-2-methylpenta-2,4-dienyl>ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第7部分。烯丙基（戊二烯基）-和丙炔基（戊二烯基）铵阳离子的重排。[5,4]σ重排

  摘要：

  阳离子（7），（17），（22）和（27）的碱催化重排产生烯胺（9），（18），（23）和（28），水解后产生醛（ 10），（19），（24）和（29）。该反应显示为通过包含10π电子的九元过渡态进行的[5,4]σ重排。3-苯基丙-2-炔基（戊二烯基）铵阳离子的碱催化重排（51），（52），（60）和（61），但仅产生[1,2]，[3， 2]和[5,2]σ重排。

  DOI：

  10.1039/p19800002033

文献信息

• LAIRD T.; OLLIS W. D.; SUTHERLAND I. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 9, 2033-2048
  作者：LAIRD T.、 OLLIS W. D.、 SUTHERLAND I. D.

  DOI：——

  日期：——