Benzyl-(3-{2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-piperidin-1-yl}-prop-1-ynyl)-carbamic acid methyl ester | 877461-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Benzyl-(3-{2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-piperidin-1-yl}-prop-1-ynyl)-carbamic acid methyl ester
• CAS: 877461-89-7
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₃Si
• 分子量: 444.69
• InChiKey: XFTMVFPHVUFYCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  42.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-(3-{2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-piperidin-1-yl}-prop-1-ynyl)-carbamic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到methyl N-benzyl-N-[3-[2-(2-hydroxyethyl)piperidin-1-yl]prop-1-ynyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Ring-Closing Yne-Carbonyl Metathesis of Ynamides

  摘要：

  An acid-catalyzed ring-closing ynamide-carbonyl metathesis is described here. This hetero RCM methodology is applicable to the construction of carbocycles as well as heterocycles such as chromenes, quinolizidines, indolizidines, and pyrrolizidines.

  DOI：

  10.1021/ol052487s
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>piperidine 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.58h， 生成 Benzyl-(3-{2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-piperidin-1-yl}-prop-1-ynyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Ring-Closing Yne-Carbonyl Metathesis of Ynamides

  摘要：

  An acid-catalyzed ring-closing ynamide-carbonyl metathesis is described here. This hetero RCM methodology is applicable to the construction of carbocycles as well as heterocycles such as chromenes, quinolizidines, indolizidines, and pyrrolizidines.

  DOI：

  10.1021/ol052487s

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Amidations of Alkynyl Bromides as a General Synthesis of Ynamides and <i>Z</i>-Enamides. An Intramolecular Amidation for the Synthesis of Macrocyclic Ynamides
  作者：Xuejun Zhang、Yanshi Zhang、Jian Huang、Richard P. Hsung、Kimberly C. M. Kurtz、Jossian Oppenheimer、Matthew E. Petersen、Irina K. Sagamanova、Lichun Shen、Michael R. Tracey

  DOI：10.1021/jo060230h

  日期：2006.5.1

  method for the coupling of a wide range of amides with alkynyl bromides is described here. This novel amidation reaction involves a catalytic protocol using copper(II) sulfate-pentahydrate and 1,10-phenanthroline to direct the sp-C−N bond formation, leading to a structurally diverse array of ynamides including macrocyclic ynamides via an intramolecular amidation. Given the surging interest in ynamide chemistry

  在此描述了用于将各种酰胺与炔基溴化物偶联的通用且有效的方法。这种新颖的酰胺化反应涉及使用五水合硫酸铜（II）和1,10-菲咯啉来指导sp-C-N键形成的催化方案，从而通过分子内酰胺化形成结构上多样的酰胺，包括大环酰胺。鉴于对酰胺化学的浓厚兴趣，这种原子经济的酰胺合成方法应引起有机合成界的进一步关注。