methyl 5-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-methylfuran-3-carboxylate | 1209985-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1209985-85-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: ILENWJVVMNRRTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl 5-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过受体/受体重氮烷烃的三重态敏化合成呋喃

  摘要：

  在此，我们报道了受体/受体重氮烷烃与末端炔烃的光催化反应。实验和计算研究表明形成了一个关键的三线态卡宾中间体，该中间体与炔烃发生加成反应，然后环化得到呋喃杂环（31% 至 90% 的产率）。该反应用广泛的炔烃和受体/受体重氮烷烃进行了研究，现在可以在温和的反应条件下获得呋喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200654

文献信息

• Solvent-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Souhila Bensaid、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201100771

  日期：2012.8

  course of catalyzed direct arylations. Some palladium‐catalyzed direct arylations of heteroaromatics can be advantageously performed without any solvent. In the presence of palladium catalysts (1 mol %) and potassium acetate as the base, the direct 5‐arylation of some thiazoles, thiophenes, furans, or pyrroles with aryl bromides as coupling partners proceeds highly regioselectively and in moderate to

  在催化的直接芳基化过程中，溶剂是浪费的主要来源之一。一些钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化反应可方便地在没有任何溶剂的情况下进行。在钯催化剂（1 mol％）和乙酸钾为碱的情况下，一些噻唑，噻吩，呋喃或吡咯与芳基溴化物作为偶合伙伴直接进行5芳基化，具有高度的区域选择性和中等至高收率。但是，这些无溶剂条件的使用仅限于缺电子的芳基溴化物。
• Low catalyst loading ligand-free palladium-catalyzed direct arylation of furans: an economically and environmentally attractive access to 5-arylfurans
  作者：Jia Jia Dong、Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b915290n

  日期：——

  The direct 5-arylation of furans at very low catalyst loading using Pd(OAc)2 as catalyst without added ligand proceed in high yields. Turnover numbers up to 10000 have been obtained for the coupling of several activated aryl bromides. A wide range of functions on the furan or aryl bromide is tolerated.

  的直接5-芳基化 呋喃 在非常低的位置 催化剂使用Pd（OAc）2作为催化剂 没有添加 配体以高产进行。对于几种活化的芳基溴化物的偶联，已经获得了高达10000的周转率。上的多种功能呋喃 或可以容忍芳基溴化物。
• Direct (Hetero)arylation of Heteroarenes Catalyzed by Unsymmetrical Pd-PEPPSI-NHC Complexes under Mild Conditions
  作者：A-Xiang Song、Xiao-Xiao Zeng、Bei-Bei Ma、Chang Xu、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00494

  日期：2020.10.12

  Pd-PEPPSI-type NHC complexes (PEPPSI, pyridine-enhanced precatalyst preparation, stabilization, and initiation; NHC, N-heterocyclic carbene) were designed and synthesized to catalyze the direct arylation of heteroarenes with (hetero)aryl bromides. The results demonstrated that the utilization of this “unsymmetrical” strategy led to much higher efficiency in comparison to the commonly used C2-symmetric

  为了开发一种方便有效的方法来获得结构上引人入胜的有价值的官能化（杂）芳基，制备了两种不对称的Pd-PEPPSI型NHC配合物（PEPPSI，吡啶增强的前催化剂的制备，稳定和引发; NHC，N-杂环碳烯被设计和合成，以催化杂芳烃与（杂）芳基溴化物的直接芳基化。结果表明，与通常使用的C 2相比，这种“非对称”策略的利用导致更高的效率。对称的Pd-PEPPSI型NHC复合物。此外，即使在低至0.05 mol％的催化剂负载量和好氧条件下，具有各种官能团的各种杂芳族和（杂）芳基溴伙伴也都符合开发的方案。更重要的是，随着我们的研究，我们还发现，本协议可以方便地访问肌肉松弛药dantrolene和共轭共聚聚合物的克级合成方法。