8,9-dibromo-6-homoallyl-2-trimethylsilylmethyl-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran | 1450917-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8,9-dibromo-6-homoallyl-2-trimethylsilylmethyl-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran
• CAS: 1450917-71-1
• 化学式: C₂₁H₂₆Br₂OSi
• 分子量: 482.33
• InChiKey: MJGMIWZKQHZMFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dibromo-1,4-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 、 烯丙基三甲基硅烷 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到8,9-dibromo-6-homoallyl-2-trimethylsilylmethyl-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  由1,4-环氧-1,4-二氢萘高效生成邻萘醌甲基甲烷及其与烯丙基硅烷的环化反应

  摘要：

  通过邻-萘醌甲基化物与烯丙基硅烷的区域和立体选择性环化，可得到高收率的药学上有用的二氢萘并吡喃衍生物。的邻位从原位产生-naphthoquinone甲基化物1-甲硅烷氧基-1,4-环氧-1,4-二氢萘下的FeCl 3催化（参见方案;烯丙基TMS =烯丙基三甲基硅烷，TBS =叔丁基二，TMS =三甲基甲硅烷）。

  DOI：

  10.1002/anie.201207315