(2S,3S)-2,3-diphenyl-3-(tosylamino)propan-1-ol | 1421353-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-diphenyl-3-(tosylamino)propan-1-ol
• 英文别名: N-[(1S,2S)-3-hydroxy-1,2-diphenylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1421353-74-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃S
• 分子量: 381.496
• InChiKey: IHQWLBBASVHXJU-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以94 mg的产率得到(2S,3S)-2,3-diphenyl-3-(tosylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂催化未官能化酮的高对映选择性三组分直接曼尼希反应

  摘要：

  芳香醛、对甲苯磺酰胺和未官能化酮之间的高度立体选择性三组分直接曼尼希反应首次通过烯醇机制与双官能奎尼丁硫脲催化剂实现。以高产率和出色的非对映选择性和对映选择性（高达 >99:1 dr 和 >99% ee）获得了相应的N-甲苯磺酰化 β-氨基酮。

  DOI：

  10.1021/ol303315c

文献信息

• Stereoselective Mannich Reaction of<i>S</i>-Phenyl Thioesters Catalyzed by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Jie Guang、Ariel J. Larson、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201400735

  日期：2015.2.9

  AbstractA highly stereoselective Mannich reaction of S‐phenyl thioesters was achieved by using bifunctional thiourea catalysts. Using a quinine‐derived C6′‐urea catalyst, the direct Mannich products of N‐tosyl imines and S‐phenyl thioesters were obtained in high yields and excellent diastereo‐ and enantioselectivities.magnified image