(10R,15S)-15-(4-Methoxy-phenyl)-8-oxa-12,13-dithia-tricyclo[8.3.2.0^2,7]pentadeca-1(14),2,4,6-tetraene | 141522-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (10R,15S)-15-(4-Methoxy-phenyl)-8-oxa-12,13-dithia-tricyclo[8.3.2.0^2,7]pentadeca-1(14),2,4,6-tetraene
• CAS: 141522-40-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂S₂
• 分子量: 342.483
• InChiKey: AATFDUSKGUYMEW-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R,15S)-15-(4-Methoxy-phenyl)-8-oxa-12,13-dithia-tricyclo[8.3.2.0^2,7]pentadeca-1(14),2,4,6-tetraene 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 生成 (3S,4R)-4-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[b]oxocine
  参考文献：
  名称：

  α,β-Unsaturated thiocarbonyl S-sulfides (thiosulfines). Their generation, intramolecular trapping by a non-activated CC dipolarophile via[5 + 2] cycloaddition and trans-sulfurization ability

  摘要：

  δ,δ²-不饱和硫代羰基 S-硫化物（硫代硫化物）10 是通过硫化硫酮 5 生成的，并以 1,5 二极的形式在分子内截留，得到 8，而在 Et3N 存在的情况下，它们通过 1,5 环化反式硫化转变为硫酮 13，并能发生分子内杂-DielsâAlder 反应，得到环加成物 9。

  DOI：

  10.1039/c39920000411
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-allyloxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.5h， 以16%的产率得到(10R,15S)-15-(4-Methoxy-phenyl)-8-oxa-12,13-dithia-tricyclo[8.3.2.0^2,7]pentadeca-1(14),2,4,6-tetraene
  参考文献：
  名称：

  α,β-Unsaturated thiocarbonyl S-sulfides (thiosulfines). Their generation, intramolecular trapping by a non-activated CC dipolarophile via[5 + 2] cycloaddition and trans-sulfurization ability

  摘要：

  δ,δ²-不饱和硫代羰基 S-硫化物（硫代硫化物）10 是通过硫化硫酮 5 生成的，并以 1,5 二极的形式在分子内截留，得到 8，而在 Et3N 存在的情况下，它们通过 1,5 环化反式硫化转变为硫酮 13，并能发生分子内杂-DielsâAlder 反应，得到环加成物 9。

  DOI：

  10.1039/c39920000411