5,8-dimethoxy-3-methyl-1,2-naphthaquinone | 86432-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-3-methyl-1,2-naphthaquinone
• 英文别名: 5,8-Dimethoxy-3-methylnaphthalene-1,2-dione
• CAS: 86432-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: ZLXNZUONTKQXRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  402.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-ol 在 potassium dihydrogenphosphate 、 K2 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到5,8-dimethoxy-3-methyl-1,2-naphthaquinone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of lithiated senecioamide and related compounds with benzynes : Efficient syntheses of naphthols and naphthoquinones.

  摘要：

  锂化的N,N-二乙基硒次酰胺和N,N-二乙基-3-苯基异巴豆酰胺与甲氧基取代的苯炔反应，这些苯炔是通过甲氧基取代的卤代苯现场生成的，从而在一个锅中特异性地合成了各种3-甲基和3-苯基萘酚衍生物。由此获得的甲氧基取代的3-甲基-1-萘酚很容易转化为各种1,4-萘醌和1,2-萘醌，包括具有生物活性的天然产物，如白花丹素、白花丹素甲醚、5,6-二甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌和8-甲氧基-3-甲基-1,2-萘醌。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2810

文献信息

• Total Synthesis of the Antitumor–Antitubercular 2,6′-Bijuglone Natural Product Diospyrin and Its 3,6′-Isomer
  作者：Glenn A. Pullella、Daniel Vuong、Ernest Lacey、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00800

  日期：2020.12.24

  The 2,6'-bijuglone natural product diospyrin and its unnatural 3,6'-isomer idospyrin have been synthesized in seven steps each from N,N-diethylsenecioamide in overall yields of 12% and 13%, respectively. The syntheses diverge from ramentaceone (7-methyljuglone) and include a key Suzuki-Miyaura cross-coupling. Diospyrin, idospyrin, and several synthetic precursors exhibit potent and selective cytotoxicity to the murine myeloma NS-1 cell line over neonatal foreskin cells.
• Kumari, L. Krishna; Pardhasaradhi, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 12, p. 1067 - 1070
  作者：Kumari, L. Krishna、Pardhasaradhi, M.

  DOI：——

  日期：——
• KUMARI, L. K.;PARDHASARADHI, M., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 12, 1067-1070
  作者：KUMARI, L. K.、PARDHASARADHI, M.

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE MITSUAKI; HISAMATSU SADAYOSHI; HOTOKEZAKA HIROSHI; FURUKAWA SUNA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 7, 2810-2820
  作者：WATANABE MITSUAKI、 HISAMATSU SADAYOSHI、 HOTOKEZAKA HIROSHI、 FURUKAWA SUNA+

  DOI：——

  日期：——