di-1-methyl-butyl diselenide | 106823-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: di-1-methyl-butyl diselenide
• 英文别名: di(2-pentyl) diselenide；2-(Pentan-2-yldiselanyl)pentane
• CAS: 106823-47-6
• 化学式: C₁₀H₂₂Se₂
• 分子量: 300.205
• InChiKey: ZNDAMMQMVUJMHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.8±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴丁烷 、 di-1-methyl-butyl diselenide 在 十六烷基三甲基氯化铵 sodium hydroxide 、 二氧化硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到2-(3-Bromo-butylselanyl)-pentane
  参考文献：
  名称：

  在相转移条件下使用氨基亚氨基甲烷亚磺酸（二氧化硫脲）生成有机硫属酸根阴离子。硫化物，硒化物和碲化物的合成

  摘要：

  描述了一种方法，该方法允许在相转移条件下从相应的二有机二硫代碳酸酯开始原位合成芳基烷基，二芳基和二烷基硫属化物。在碱性介质中，氨基亚氨基甲烷亚磺酸（二氧化硫脲）可还原二氰化物，并由季铵盐催化。对于二芳基二硫化物和二芳基二硒化物，在氢氧化钠浓度为13％时，还原很容易进行；二芳基二碲化物需要50％的氢氧化钠溶液以生成芳基碲酸根阴离子。二烷基二硒化物和二烷基二碲化物更难以还原。用烷基和活化的芳基卤化物淬灭中间体芳基硫醇盐和芳基硒酸酯，可以高产率（77-97％）得到相应的硫化物和硒化物。芳碲酸铝盐与烷基卤化物反应，得到芳基烷基碲化物，收率为81–96％。该方法不能成功地用于合成二烷基硒化物和二烷基碲化物。收率低并且形成了产物的混合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80095-5
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 di-1-methyl-butyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Organic Selenocyanates with Hydroxides: The One-Pot Synthesis of Dialkyl Diselenides from Alkyl Bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000502)39:9<1669::aid-anie1669>3.0.co;2-6

文献信息

• Convenient route to dialkyl diselenides from alkyl tosylates. Synthesis of di(cis-myrtanyl) diselenide
  作者：Jacek Ścianowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.073

  日期：2005.5

  A one-step method for the synthesis of dialkyl diselenides, by reaction of alkyl tosylates with sodium diselenide is described. Three variants of the synthesis, using as an example the preparation of optically active di(cis-myrtanyl) diselenide, are compared.

  描述了一种通过烷基甲苯磺酸盐与二硒化钠的反应合成二烷基二硒化氢的一步法。比较了该合成的三个变体，以制备光学活性的二（顺式-mytantanyl）二硒化物为例。
• Reductive selenation of aliphatic ketones to dialkyl diselenides with Se-CO-H2O under atmospheric pressure
  作者：Yahong Chen、Fengshou Tian、Maoping Song、Shiwei Lu

  DOI：10.1134/s1070428008080228

  日期：2008.8
• Nishiyama, Yutaka; Hamanaka, Sawako; Ogawa, Akiya, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 9, p. 1059 - 1066
  作者：Nishiyama, Yutaka、Hamanaka, Sawako、Ogawa, Akiya、Murai, Shinji、Sonoda, Noboru

  DOI：——

  日期：——
• NISHIYAMA, YUTAKA;HAMANAKA, SAWAKO;OGAWA, AKIYA;MURAI, SHINJI;SONODA, NOB+, SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 19, 1059-1066
  作者：NISHIYAMA, YUTAKA、HAMANAKA, SAWAKO、OGAWA, AKIYA、MURAI, SHINJI、SONODA, NOB+

  DOI：——

  日期：——