1-p-tolylnaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1384513-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-p-tolylnaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [1-(4-Methylphenyl)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate；[1-(4-methylphenyl)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1384513-35-2
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 366.361
• InChiKey: DQFAVNDTPLVFRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-p-tolylnaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl-substituted naphthalenes by chemoselective Suzuki–Miyaura reactions of bromo-trifluoromethanesulfonyloxy-naphthalenes. Influence of steric and electronic parameters

  摘要：

  Chemoselective Suzuki-Miyaura reactions of 2-bromo-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene, 1-bromo-2-(trifluoromethanesulfonyloxy) naphthalene and 2-acetyl-4-bromo-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene, which are all readily available from the corresponding tetralone derivatives, afforded a variety of mono- and diarylnaphthalenes. The reactions generally proceed with excellent chemoselectivity in favour of the bromide position, no matter whether the bromide is located at position 1 or 2 of the naphthalene or whether the carbon attached to the triflate group is electronically more deficient by the presence of a neighbouring acetyl group. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.026