6-Methoxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-carbonitrile | 113232-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-Methoxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-carbonitrile
• 英文别名: 6-methoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carbonitrile
• CAS: 113232-78-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: MMZHXOXQRUSNTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(1-cyanovinyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl) carbonate 、 6-Methoxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-carbonitrile 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚基查耳酮衍生物诱导肝细胞癌细胞凋亡相关的通过线粒体途径的氧化应激在体外和体内

  摘要：

  最近开发了一种简便的方法，该方法通过基于路易斯的Isatin和3-氰基酞菁碳酸盐的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的烯丙基烷基化反应来组装羟吲哚和邻苯二甲酸酯单元。该方法有效地递送了3，3'-二取代的羟吲哚与有价值的邻苯二甲酸酯药效团的混合物。在本研究中，我们证明了5h2c（一种筛选的合成化合物）在体外和体内对肝细胞癌（HCC）的有害作用楷模。5h2c大大降低了细胞活力，导致乳酸脱氢酶过度释放，抑制了细胞迁移，并提高了HepG2和PLC / PRF / 5细胞的凋亡率。5h2c导致细胞内活性氧水平升高，线粒体膜电位降低。在HepG2和PLC / PRF / 5-异种移植肿瘤小鼠模型中，用5h2c处理可抑制肿瘤生长，而不会影响动物的体重或器官功能。暴露于5h2c 24小时后肿瘤组织的蛋白质组分析显示Bcl-2相关X蛋白，裂解的caspase -3，-8和-9，核因子红系2相关

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2018.07.025
• 作为产物：
  描述：

  2-(Cyano-trimethylsilanyloxy-methyl)-N,N-diethyl-4-methoxy-benzamide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-Methoxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Okazaki, Kousuke; Nomura, Keiichi; Yoshii, Eiichi, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 9, p. 1021 - 1028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized Dihydronaphthoquinones Containing Quaternary Carbon Centers via a Metal-Free Catalytic Intramolecular Acylcyanation of Activated Alkenes
  作者：Zhe Zhuang、Zhi-Peng Hu、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/ol501427h

  日期：2014.6.20

  metal-free catalytic annulation was developed through a Lewis base-catalyzed asymmetric allylic alkylation and the ensuing unprecedented asymmetric intramolecular acylcyanation of alkenes. This protocol provides a unique and facile access to prepare enantioenriched densely functionalized dihydronaphthoquinones accompanied by enantiomerically pure 3,3-disubstituted phthalides bearing quaternary carbon centers

  通过路易斯碱催化的不对称烯丙基烷基化反应以及随之而来的前所未有的烯烃不对称分子内酰基氰化反应，开发了一种新型的无金属催化环化反应。该方案为制备对映体富集的稠密官能化二氢萘醌以及对映体纯的带有季碳中心的3,3-二取代的邻苯二酚提供了独特而便捷的途径。
• Highly diastereo- and enantioselective construction of phthalide-oxindole hybrids bearing vicinal quaternary chiral centers via an organocatalytic allylic alkylation
  作者：Wei Liu、Zhi-Peng Hu、Yan Yan、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.002

  日期：2018.8

  A diastereo- and enantioselective synthesis of phthalide-oxindole hybrids including congested adjacent quaternary chiral centers was demonstrated through a Lewis base catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction of Morita–Baylis–Hillman carbonates of isatins and 3-cyanophthalides. The various hybrid molecules with two valuable pharmacophores-combined frameworks can be obtained in good to high diastereo-

  通过路易斯碱催化的靛红和3-氰基酞菁的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的不对称烯丙基烷基化反应，证明了邻苯二甲酸酯-羟吲哚杂化物的非对映和对映选择性合成，包括拥挤的相邻四元手性中心。具有良好的至高非对映选择性和对映选择性的具有两种有价值的药效团结合的框架的各种杂合分子。
• OKAZAKI, KOUSUKE;NOMURA, KEIICHI;YOSHII, EIICHI, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 9, 1021-1027
  作者：OKAZAKI, KOUSUKE、NOMURA, KEIICHI、YOSHII, EIICHI

  DOI：——

  日期：——