| 1296307-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• CAS: 1296307-02-2
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: NKQBHPUYLKYMNX-YUMQZZPRSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 L-脯氨醇 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 [(2S)-1-[(E)-prop-1-enyl]pyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  脯氨醇和脯氨醇醚烯胺的 NMR 形成和稳定性：精细的选择性和反应性平衡以及寄生平衡

  摘要：

  烯胺在有机催化中的关键中间体，衍生自醛和脯氨醇或 Jørgensen-Hayashi 型脯氨醇醚催化剂，在不同的溶剂中生成，并通过 NMR 光谱进行研究。根据催化剂结构，阐明了它们的形成和数量的趋势。对于脯氨醇催化剂，首先进行原位烯胺检测，并监测烯胺快速环化为恶唑烷（“寄生平衡”）。在二苯基脯氨醇的情况下，该平衡被两个孪生苯环完全转移到内-恶唑烷（“死端”），很可能是因为索普-英戈尔德效应。然而，对于体积更大的吸电子芳环，烯胺相对于恶唑烷是稳定的，允许平行检测烯胺和恶唑烷。在脯氨醇醚的情况下，烯胺量随着芳基间位取代基和 O-保护基团的大小增加而减少。此外，对于小的醛烷基链，在溶液中首次观察到Z-构型的烯胺。脯氨醇甲硅烷基醚烯胺被证明在 DMSO 中经历缓慢的脱甲硅烷基化和随后的快速恶唑烷形成。对于醛、催化剂、溶剂和添加剂的不幸组合，烯胺的形成会急剧减速，但可以通过快速简便的 NMR 方法进

  DOI：

  10.1021/ja111544b