(3R,4R)-2-formyl-3-hydroxymethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 294869-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3R,4R)-2-formyl-3-hydroxymethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-formyl-3-hydroxymethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 294869-50-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: DMQQUVWQWKMLGL-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-2-formyl-3-hydroxymethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,4R)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3-mono- and 1,3-disubstituted 4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  (1S,2S)-(+)-硫helmiamine经过高效且高非对映选择性的转化，生成了(3R,4R)-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸及其光学纯的对映异构体，以及(3R,4R)-3-羟甲基-4-苯基-和(1R,3R,4R)-3-羟甲基-1-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00258-5
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-hydroxymethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline formate 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(3R,4R)-2-formyl-3-hydroxymethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3-mono- and 1,3-disubstituted 4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  (1S,2S)-(+)-硫helmiamine经过高效且高非对映选择性的转化，生成了(3R,4R)-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸及其光学纯的对映异构体，以及(3R,4R)-3-羟甲基-4-苯基-和(1R,3R,4R)-3-羟甲基-1-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00258-5