(E)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-(triphenylsilyl)ethylene | 401614-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (E)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-(triphenylsilyl)ethylene
• 英文别名: [(E)-2-[(R)-tert-butylsulfinyl]ethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 401614-08-2
• 化学式: C₉H₂₀OSSi
• 分子量: 204.409
• InChiKey: WKPMQXJTQCYPJT-WSKFYRRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-(triphenylsilyl)ethylene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-1-(三甲基硅烷基)辛-1-炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  由2-（三甲基硅烷基）乙烯基亚砜作为手性乙炔基阴离子合成子制备光学纯的炔丙醇和烯丙基醇：2-（三甲基硅烷基）乙烯基亚砜消除反应的计算研究。

  摘要：

  衍生自（三甲基甲硅烷基）乙烯基亚砜的α-碳负离子与醛的反应提供了产物的非对映异构体混合物。使每种非对映异构体进行特定的消除反应，得到光学纯的炔丙醇，三甲基甲硅烷基化的炔丙醇和烯丙基醇。从头算起证明从β-甲硅烷基乙烯基亚砜中消除亚硫酸的加速主要归因于甲硅烷基的β-作用。

  DOI：

  10.1021/jo0157223
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-(triphenylsilyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  由2-（三甲基硅烷基）乙烯基亚砜作为手性乙炔基阴离子合成子制备光学纯的炔丙醇和烯丙基醇：2-（三甲基硅烷基）乙烯基亚砜消除反应的计算研究。

  摘要：

  衍生自（三甲基甲硅烷基）乙烯基亚砜的α-碳负离子与醛的反应提供了产物的非对映异构体混合物。使每种非对映异构体进行特定的消除反应，得到光学纯的炔丙醇，三甲基甲硅烷基化的炔丙醇和烯丙基醇。从头算起证明从β-甲硅烷基乙烯基亚砜中消除亚硫酸的加速主要归因于甲硅烷基的β-作用。

  DOI：

  10.1021/jo0157223

文献信息

• Preparation of Optically Pure Propargylic and Allylic Alcohols from 2-(Trimethylsilyl)vinyl Sulfoxides as a Chiral Ethynyl Anion Synthon:  Computational Studies on Elimination Reaction of 2-(Trimethylsilyl)vinyl Sulfoxides
  作者：Shuichi Nakamura、Shinya Kusuda、Kiyoshi Kawamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo0157223

  日期：2002.2.1

  The reaction of the alpha-carbanion derived from (trimethylsilyl)vinyl sulfoxides with aldehydes afforded a diastereomeric mixture of the products. Each diastereomer was subjected to specific elimination reactions to give optically pure propargylic, trimethylsilylated propargylic, and allylic alcohols. Acceleration of the sulfenic acid-elimination from the beta-silylvinyl sulfoxide was demonstrated

  衍生自（三甲基甲硅烷基）乙烯基亚砜的α-碳负离子与醛的反应提供了产物的非对映异构体混合物。使每种非对映异构体进行特定的消除反应，得到光学纯的炔丙醇，三甲基甲硅烷基化的炔丙醇和烯丙基醇。从头算起证明从β-甲硅烷基乙烯基亚砜中消除亚硫酸的加速主要归因于甲硅烷基的β-作用。