methyl 3-(4-cyanophenethyl)benzoate | 1159426-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 3-(4-cyanophenethyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-[2-(4-cyanophenyl)ethyl]benzoate
• CAS: 1159426-32-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: WTAUQGYALFCDHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  408.9±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium 4-cyanophenethyltrifluoroborate 、 3-溴苯甲酸甲酯 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54.3 mg的产率得到methyl 3-(4-cyanophenethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Potassium Vinyltrifluoroborate in the Development of a 1,2-Dianion Equivalent

  摘要：

  Previous studies of orthogonally reactive dibora species led to the discovery of a unique reactivity pattern associated with potassium vinyltrifluoroborate. Upon hydroboration, the vinyltrifluoroborate generates a 1,2-diboraethane, which is distinct from the 1,1-dibora intermediates generated when traditional alkenyldialkylboron species undergo hydroboration. The 1,2-dianion equivalent thus generated can be envisioned as a building block for the linkage of two different electrophiles via palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-couplings.

  DOI：

  10.1021/ol900822j