1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-1-(2-methylpropylideneamino)-2-nitroguanidine | 1376341-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-1-(2-methylpropylideneamino)-2-nitroguanidine
• CAS: 1376341-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₆O₂
• 分子量: 298.732
• InChiKey: KGNVEWYJKPTUQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-1-(2-methylpropylideneamino)-2-nitroguanidine 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-N-(2-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-5-isopropyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ylidene)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  含三氟乙酰基的新型1,2,4-三唑衍生物的合成及杀虫活性

  摘要：

  合成了一系列含有三氟乙酰基的化合物，并对其对褐飞虱和Aphis craccivora的杀虫活性进行了评价。通过NMR、HRMS和单晶衍射鉴定了化合物的结构。生物测定结果表明化合物4-1（R 1为氯吡啶，R 2为H）、4-2（R 1为氯噻唑，R 2为H）和4-19（R 1为苄基，R 2为异丙基）在 100 mg/L 浓度下对褐飞虱的活性最高（93.5%、94.1% 和 95.5%）。R 1或R 2不同取代基的影响通过构效关系研究活性。讨论了化合物 4-1 和 4-2 的分子对接。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10321-4
• 作为产物：
  描述：

  2-isobutylidene-N'-nitrohydrazinecarboximidamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-1-(2-methylpropylideneamino)-2-nitroguanidine
  参考文献：
  名称：

  含三氟乙酰基的新型1,2,4-三唑衍生物的合成及杀虫活性

  摘要：

  合成了一系列含有三氟乙酰基的化合物，并对其对褐飞虱和Aphis craccivora的杀虫活性进行了评价。通过NMR、HRMS和单晶衍射鉴定了化合物的结构。生物测定结果表明化合物4-1（R 1为氯吡啶，R 2为H）、4-2（R 1为氯噻唑，R 2为H）和4-19（R 1为苄基，R 2为异丙基）在 100 mg/L 浓度下对褐飞虱的活性最高（93.5%、94.1% 和 95.5%）。R 1或R 2不同取代基的影响通过构效关系研究活性。讨论了化合物 4-1 和 4-2 的分子对接。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10321-4

文献信息

• Divergent Synthesis of Substituted Amino-1,2,4-triazole Derivatives
  作者：Jia-Qi Li、Zhaohai Qin、Fenghai Zhao、Thishana Singh、Yumei Xiao、Wangcang Su、Dongyan Yang、Changqing Jia

  DOI：10.1055/a-1477-4630

  日期：2021.6

  A divergent efficient assembly of disubstituted 1,2,4-triazoles was established by cyclization of readily accessible N′-nitro-2-hydrocarbylidene-hydrazinecarboximidamides with moderate to excellent yields under mild reaction conditions. This divergent synthetic strategy was achieved simply by varying the reaction conditions. Under acidic conditions, amino-1,2,4-triazoles were obtained by an intramolecular

  通过在温和的反应条件下以中等至极好的收率将易于获得的N'-硝基-2-亚烃基-肼甲二酰亚胺环化，可以建立二取代的1,2,4-三唑的不同有效组装。仅通过改变反应条件就可以实现这种多样化的合成策略。在酸性条件下，通过涉及NO 2基团的分子内氧化还原反应获得氨基-1,2,4-三唑。对照实验和DFT研究表明，这种转化过程是通过分子内的1,3-氢化物转移途径进行的，从而消除了HNO2。在中性条件下，以水为溶剂，通过在空气中氧化分子内环化获得硝基亚氨基-1，2，4-三唑。
• Synthesis and insecticidal activity of novel 1,2,4‐triazole containing amidine moiety
  作者：Fenghai Zhao、Yanfei Liu、Zhaohai Qin、Yanhua Wu、Yumei Xiao、Jia‐Qi Li

  DOI：10.1002/jhet.4500

  日期：2022.10

  synthesized. The biological activities were evaluated against Plutella xylostella and Aphis gossypii. Most of these compounds showed good activities with Aphis gossypii at the concentration of 500 μg/ml. The Structure–activity relationship analysis showed length and size of the alkyl group on the 1,2,4-triazole skeleton have a significant impact on the insecticidal activity.

  在分子杂交的指导下，设计合成了一系列含有新烟碱和脒片段的化合物。对小菜蛾和棉蚜的生物活性进行了评价。这些化合物中的大多数在 500 μg/ml 的浓度下对棉蚜表现出良好的活性。构效关系分析表明1,2,4-三唑骨架上烷基的长度和大小对杀虫活性有显着影响。
• <i>N</i>′-Nitro-2-hydrocarbylidenehydrazinecarboximidamides: Design, Synthesis, Crystal Structure, Insecticidal Activity, and Structure–Activity Relationships
  作者：Wangcang Su、Yihui Zhou、Yongqiang Ma、Lei Wang、Zheng Zhang、Changhui Rui、Hongxia Duan、Zhaohai Qin

  DOI：10.1021/jf300616x

  日期：2012.5.23

  A novel series of acyclic imine-substituted nitenpyram analogues were designed and synthesized from nitroaminoguanidine, and their structures were confirmed using X-ray diffraction crystallography. Preliminary bioassays showed that the target molecules exhibited good activities against aphids in laboratory (Myzus persicae Sulzer) and field trials (M. persicae Sulzer and Brevicoryne brassicae Linnaeus). Comparative molecular field analysis and comparative molecular similarity indices analysis were employed to develop a three-dimensional quantitative structure activity relationship model that describes the insecticidal activity of 21 neonicotinoid derivatives. Simple synthesis, low cost, and good insecticidal activity have made this series of compounds become very promising candidates for future commercial pesticides.