(3S,4S)-3,4-Dimethyl-1-pyrrolidin-1-ylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 125531-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-Dimethyl-1-pyrrolidin-1-ylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• CAS: 125531-31-9；141464-02-0；141464-03-1；141464-04-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂
• 分子量: 244.38
• InChiKey: PCDZLXROHCJXLU-SXMVJOELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-Dimethyl-1-pyrrolidin-1-ylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 、 2',3',4'-三氯苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-1-[(1S,3R,4S)-3,4-dimethyl-1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone 、 2-(3,4-dichlorophenyl)-1-[(1S,3S,4R)-3,4-dimethyl-1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  取代的1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1,2,3,4-四氢异喹啉：一类新型的非常有效的抗伤害药，对kappa和mu阿片受体具有不同程度的选择性。

  摘要：

  这项研究描述了一系列新型取代的1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，并讨论了它们对阿片受体的结合亲和力与它们的结构活性关系（SAR）。抗伤害感受力作为生物活性的指标。在异喹啉核的5位上引入羟基取代基产生了一种化合物40，其效力比抗伤害感受的小鼠模型中先前公开的未取代类似物39强2倍。对5-取代基的QSAR分析清楚地表明，抗伤害感受活性与取代基的亲脂性成反比。与未取代的异喹啉39相比，本文所述的取代化合物对κ阿片受体的选择性较低。5-羟基取代的化合物59对kappa阿片受体具有很高的亲和力（Ki kappa = 0.09 nM），Ki mu / Ki kappa之比仅为5。但是，多元线性回归分析表明，抗伤害性与对μ阿片样物质受体的亲和力。另一方面，对κ阿片受体的结合亲和力与抗伤害感受活性之间的相关性具有统计学意义。

  DOI：

  10.1021/jm00094a006
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3,4-Dimethyl-1-pyrrolidin-1-ylmethyl-3,4-dihydro-isoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-Dimethyl-1-pyrrolidin-1-ylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  取代的1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1,2,3,4-四氢异喹啉：一类新型的非常有效的抗伤害药，对kappa和mu阿片受体具有不同程度的选择性。

  摘要：

  这项研究描述了一系列新型取代的1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，并讨论了它们对阿片受体的结合亲和力与它们的结构活性关系（SAR）。抗伤害感受力作为生物活性的指标。在异喹啉核的5位上引入羟基取代基产生了一种化合物40，其效力比抗伤害感受的小鼠模型中先前公开的未取代类似物39强2倍。对5-取代基的QSAR分析清楚地表明，抗伤害感受活性与取代基的亲脂性成反比。与未取代的异喹啉39相比，本文所述的取代化合物对κ阿片受体的选择性较低。5-羟基取代的化合物59对kappa阿片受体具有很高的亲和力（Ki kappa = 0.09 nM），Ki mu / Ki kappa之比仅为5。但是，多元线性回归分析表明，抗伤害性与对μ阿片样物质受体的亲和力。另一方面，对κ阿片受体的结合亲和力与抗伤害感受活性之间的相关性具有统计学意义。

  DOI：

  10.1021/jm00094a006