2,5-diphenyl-3-(4-methoxybenzyl)furan | 126525-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,5-diphenyl-3-(4-methoxybenzyl)furan
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzyl)-2,5-diphenylfuran；3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,5-diphenylfuran
• CAS: 126525-66-4
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: GRBGGNVUBVRHHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihenyl-2-(4-methoxybenzyl)-1,4-butandione 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2,5-diphenyl-3-(4-methoxybenzyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Drewes, Siegfried E.; Hogan, Craig J., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2101 - 2108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium‐Catalysed Transfer Hydrogenation for the Reductive Cyclisation of 2‐Alkynyl Enones towards Trisubstituted Furans
  作者：Luomo Li、Sascha Kail、Sebastian M. Weber、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.202109266

  日期：2021.10.25

  Indium tribromide catalysed the transfer hydrogenation from dihydroaromatic compounds, such as the commercially available γ-terpinene, to enones, which resulted in the cyclisation to trisubstituted furan derivatives. The reaction was initiated by a Michael addition of a hydride nucleophile to the enone subunit followed by a Lewis-acid-assisted cyclisation and the formation of a furan–indium intermediate

  三溴化铟催化从二氢芳香族化合物（例如市售的γ-萜品烯）到烯酮的转移氢化，从而环化为三取代的呋喃衍生物。该反应是通过将氢化物亲核试剂迈克尔加成到烯酮亚基上引发的，然后进行路易斯酸辅助环化并形成呋喃-铟中间体和衍生自二氢芳族起始材料的Wheland中间体。该产物是通过 Wheland 配合物质子化形成的，并取代了三溴化铟取代基。此外，二氢芳香族 HD 替代物的位点特异性氘标记导致了产物的位点特异性标记，并通过 H-D 加扰提供了对反应机制的有用见解。
• DREWES, SIEGFRIED E.;HOGAN, CRAIG J., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N1-12, C. 2101-2107
  作者：DREWES, SIEGFRIED E.、HOGAN, CRAIG J.

  DOI：——

  日期：——