(3E)-hex-3-ene-5-yn-2-one | 34501-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E)-hex-3-ene-5-yn-2-one
• 英文别名: hex-3t-en-5-yn-2-one；Hex-3t-en-5-in-2-on；(E)-hex-3-en-5-yn-2-one
• CAS: 34501-84-3
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: AAEINQISZRWXPZ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-hex-3-ene-5-yn-2-one 在 甲基叔丁基醚 、 (1R,2S)-tridentate chromium catalyst 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (6R)-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-(2R)-ethynyl-(3R)-hydroxy-tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  FR901464：全合成、结构证明和合成类似物的评估

  摘要：

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ja016615t
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 manganese(IV) oxide 、 二氯甲烷 作用下， 生成 (3E)-hex-3-ene-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bell et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1313,1320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric syntheses of (–)-hedyosumins A–C via enantioselective Diels–Alder reaction of (E)-Hex-3-en-5-yn-2-one and platinum(II)-catalyzed [3+2]-cyclization
  作者：Kuang-Yu Wang、Yuanhe Li、Shu-Lei Zhang、Jia-Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153946

  日期：2022.7

  Enantioselective construction of the central [3.2.1] oxa-bicyclic core of hedyosumins A–C was achieved via an enantioselective Diels–Alder reaction and a platinum(II)-catalyzed 1,3-dipolar [3+2] cycloaddition as key steps, which leads to the asymmetric total synthesis of hedyosumins A-C.

  通过对映选择性 Diels-Alder 反应和铂 (II) 催化的 1,3-偶极 [3+2] 环加成作为关键步骤，实现了 hedyosumins A-C 中心 [3.2.1] 氧杂双环核心的对映选择性构建，这导致 hedyosumins AC 的不对称全合成。
• Synthesis of a [18]annuleno[18]annulene
  作者：Masanari Osuka、Yukihiro Yoshikawa、Shuzo Akiyama、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83335-9

  日期：1977.1
• Cuvigny,T.; Normant,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 515 - 521
  作者：Cuvigny,T.、Normant,H.

  DOI：——

  日期：——