8-(2-Chloro-3-methoxy-phenyl)-3-(2-fluoro-phenyl)-2,3-dihydro-thiazolo[3,2-c]pyrimidine-5,7-dione | 849727-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 8-(2-Chloro-3-methoxy-phenyl)-3-(2-fluoro-phenyl)-2,3-dihydro-thiazolo[3,2-c]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 849727-08-8
• 化学式: C₁₉H₁₄ClFN₂O₃S
• 分子量: 404.849
• InChiKey: RGCXNEKLDHWZBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-Chloro-3-methoxy-phenyl)-3-(2-fluoro-phenyl)-2,3-dihydro-thiazolo[3,2-c]pyrimidine-5,7-dione 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-[(2R)-2-amino-2-phenylethyl]-8-(2-chloro-3-methoxyphenyl)-3-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-c]pyrimidine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of bicyclic oxazolino- and thiazolino[3,2-c]pyrimidine-5,7-diones and its application to the synthesis of GnRH antagonists

  摘要：

  Treatment of various 2-methyl oxazolines or thiazolines with chlorocarbonyl isocyanate gives the corresponding bicyclic oxazolino- or thiazolino[3,2-c]pyrimidin-5,7-dione derivatives in very good yield. This reaction has been applied to the rapid syntheses of human gonadotropin-releasing hormone (hGnRH) receptor antagonists for SAR study, resulting in 13e with binding affinity in the low nanomolar range (4.5 nM). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.009
• 作为产物：
  描述：

  N-(氯甲酰)异氰酸酯 、 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到8-(2-Chloro-3-methoxy-phenyl)-3-(2-fluoro-phenyl)-2,3-dihydro-thiazolo[3,2-c]pyrimidine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of bicyclic oxazolino- and thiazolino[3,2-c]pyrimidine-5,7-diones and its application to the synthesis of GnRH antagonists

  摘要：

  Treatment of various 2-methyl oxazolines or thiazolines with chlorocarbonyl isocyanate gives the corresponding bicyclic oxazolino- or thiazolino[3,2-c]pyrimidin-5,7-dione derivatives in very good yield. This reaction has been applied to the rapid syntheses of human gonadotropin-releasing hormone (hGnRH) receptor antagonists for SAR study, resulting in 13e with binding affinity in the low nanomolar range (4.5 nM). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.009