(2S,3R)-1-dimethyl-t-butylsiloxy-2,3-epoxybutane | 119181-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-1-dimethyl-t-butylsiloxy-2,3-epoxybutane
• 英文别名: t-dimethyl(((2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methoxy)silane；tert-butyl-dimethyl-[[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 119181-94-1
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: CVCNGROZWHWPIR-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-dimethyl-t-butylsiloxy-2,3-epoxybutane 在 一氧化碳 、 C₃₈H₅₆AlN₂O₆⁽¹⁺⁾*C₅MnO₅^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、8.27 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以53%的产率得到trans-crotyl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  具有立体化学反转的 2,3-二取代环氧化物的羰基化催化脱氧：另一种烯烃异构化方法

  摘要：

  促进烯烃立体化学反转的反应是现代有机合成领域罕见的、广受欢迎的转化。尽管存在许多异构化反应，但大多数方法需要特定的、高度活化的底物来实现可观的转化，而不会形成副产物。在立体转化环氧化物羰基化反应的推动下，我们开发了一个两步环氧化/脱氧过程，导致烯烃立体化学的整体转化。与大多数脱氧系统不同，考虑到生成的二氧化碳副产物的气态性质，一氧化碳被用作终端还原剂，防止了困难的反应后分离。各种烷基取代的顺式和反式环氧化物可以分别还原为反式和顺式烯烃，立体定向性 > 99:1，产率高达 95%，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02653
• 作为产物：
  描述：

  Z-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butene 在 DMDO 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3R)-1-dimethyl-t-butylsiloxy-2,3-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  3-Silyloxytetrahydrofurans via sulfoxonium ylide reactions with α-silyloxyepoxides

  摘要：

  alpha-Silyloxyepoxides were found to undergo sulfoxonium ylide induced ring-opening, followed by silyl-migration and intramolecular S(N)2 reaction, resulting in 3-silyloxytetrahydrofurans. Studies on the scope and utility of this transformation are described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.113

文献信息

• Total Synthesis of Putative Chagosensine
  作者：Marc Heinrich、John J. Murphy、Marina K. Ilg、Aurélien Letort、Jakub Flasz、Petra Philipps、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201808937

  日期：2018.10.8

  centered on cobalt‐catalyzed oxidative cyclization reactions of hydroxylated olefin precursors, which allowed the 2,5‐trans‐disubstituted tetrahydrofuran rings, embedded into each building block, to be formed with excellent selectivity. The highly strained macrolactone could ultimately be closed under forcing Yamaguchi conditions. Comparison of the spectral data of the synthetic sample with those of authentic

  海洋大环内酯查戈斯汀是迄今为止已知的唯一具有Z，Z构型的氯1，3-二烯单元的天然产物。通过一系列钯催化的炔烃前体的1,2-脱除，在最终的双锡炔基烯烃末端与精制的烯基碘化物的区域选择性Stille交叉偶联，然后对剩余内部地点。所需底物的制备以羟基烯烃前体的钴催化氧化环化反应为中心，该反应可实现2,5-反式嵌入每个结构单元中的二取代四氢呋喃环具有极好的选择性。高应力的大内酯最终可能会在强迫山口条件下关闭。将合成样品的光谱数据与纯正的chagosensine甲酯的光谱数据进行比较，证实了这种有趣的化合物的结构已被隔离小组错误地分配了。
• Enantiospecific synthesis of the C-9 to C-18 fragment of macbecins I and II
  作者：Raymond Baker、W. Jon Cummings、Jerome F. Hayes、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c39860001237

  日期：——

  The synthesis of the C-9 to C-18 fragment of macbecins I and II has been accomplished via a novel cyclisation and stereospecific cuprate opening of a chiral epoxide.

  Macbecins I和Macbecins I和II的C-9至C-18片段的合成已通过手性环氧化物的新型环化和立体有规的铜酸盐打开而完成。
• Reynolds, Kevin A.; O'Hagan, David; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3195 - 3208
  作者：Reynolds, Kevin A.、O'Hagan, David、Gani, David、Robinson, John A.

  DOI：——

  日期：——
• REYNOLDS, KEVIN A.;OHAGAN, DAVID;GANI, DAVID;ROBINSON, JOHN A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3195-3207
  作者：REYNOLDS, KEVIN A.、OHAGAN, DAVID、GANI, DAVID、ROBINSON, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——