Z-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Z-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butene
• 英文别名: cis-Crotyl alcohol, tert-butyldimethylsilyl ether；[(Z)-but-2-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: JJFUGCBBVOTRQK-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butene 在 DMDO 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3R)-1-dimethyl-t-butylsiloxy-2,3-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  3-Silyloxytetrahydrofurans via sulfoxonium ylide reactions with α-silyloxyepoxides

  摘要：

  alpha-Silyloxyepoxides were found to undergo sulfoxonium ylide induced ring-opening, followed by silyl-migration and intramolecular S(N)2 reaction, resulting in 3-silyloxytetrahydrofurans. Studies on the scope and utility of this transformation are described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.113
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]but-2-en-1-yl methane-sulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.67h， 以1.19 g的产率得到Z-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  3-Silyloxytetrahydrofurans via sulfoxonium ylide reactions with α-silyloxyepoxides

  摘要：

  alpha-Silyloxyepoxides were found to undergo sulfoxonium ylide induced ring-opening, followed by silyl-migration and intramolecular S(N)2 reaction, resulting in 3-silyloxytetrahydrofurans. Studies on the scope and utility of this transformation are described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.113